6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-α-L-sorbofuranose | 945394-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-α-L-sorbofuranose
• CAS: 945394-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: FLQNLMYBUHZUNF-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-α-L-sorbofuranose 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以85 %的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  基于流动化学的催化氢化用于改进从 l-山梨糖衍生前体合成 1-脱氧野尻霉素 (DNJ)

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素 (1-DNJ) 是一种糖加工抑制剂，它是目前市售的三种亚氨基糖药物米格司他 (N-butyl DNJ/Zavesca®) 和米格列醇 (Glyset®) 中两种药物的合成前体。本文介绍了一种连续流动程序，可缩短从l-山梨糖制备的中间体合成 1-DNJ 的时间。在先前的报告中，涉及叠氮化物还原、随后的基于还原胺化的环化和O-苄基脱保护的批次反应需要两个步骤并使用酸。在这里，这一顺序是使用 H-Cube® MiniPlus 连续流动反应器一步完成的。随后使用 H-Cube® 将 1-DNJ 与丁醛还原胺化，得到 NB-DNJ。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108845
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于流动化学的催化氢化用于改进从 l-山梨糖衍生前体合成 1-脱氧野尻霉素 (DNJ)

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素 (1-DNJ) 是一种糖加工抑制剂，它是目前市售的三种亚氨基糖药物米格司他 (N-butyl DNJ/Zavesca®) 和米格列醇 (Glyset®) 中两种药物的合成前体。本文介绍了一种连续流动程序，可缩短从l-山梨糖制备的中间体合成 1-DNJ 的时间。在先前的报告中，涉及叠氮化物还原、随后的基于还原胺化的环化和O-苄基脱保护的批次反应需要两个步骤并使用酸。在这里，这一顺序是使用 H-Cube® MiniPlus 连续流动反应器一步完成的。随后使用 H-Cube® 将 1-DNJ 与丁醛还原胺化，得到 NB-DNJ。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108845

文献信息

• Selective protecting group manipulations on the 1-deoxynojirimycin scaffold
  作者：Elisa Danieli、Jérôme Lalot、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.070

  日期：2007.7

  are inhibitors of glycoprocessing and are of interest as scaffolds for medicinal chemistry, as their successful application as peptide mimetics has shown. The synthesis of novel peptidomimetics based on 1-deoxynojirimycin (DNJ) requires practical strategies that allow introduction of amino acid side chains or pharmacophore groups at each of its hydroxyl groups or to the nitrogen atom. This paper describes

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。