2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate | 66895-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: 2-deoxy-2-acetamido-4-O-(2-deoxy-2-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1-dibenzylphosphate；2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-1-O-[bis(benzyloxy)phosphoryl]-2-deoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66895-55-4
• 化学式: C₄₀H₅₁N₂O₁₉P
• 分子量: 894.821
• InChiKey: KNAXLFRKNNLHBJ-FPZUKJEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  262.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 GlcNAc₂-PP-DOL₂₅ sodium salt
  参考文献：
  名称：

  优化 Dolichyl 二磷酸壳二糖的磷酸酯偶联以实现蛋白质 N-糖基化研究

  摘要：

  在此，我们报告了多醇基二磷酸壳二糖 (GlcNAc 2 -PP-Dol 25 )的优化合成，该探针可用于真核细胞中蛋白质N -糖基化的生化和结构研究。通过调整试剂和条件，我们在产率和反应时间方面改进了三个磷酸酯偶联步骤，即壳二糖磷酸化、多乙醇磷酸化和磷酸酯-磷酸酯偶联。我们还开发了一种高效的制备型反相 HPLC 纯化方案，然后进行离子交换步骤，以获得稳定钠盐形式的纯产物。这些优化的程序确保为酶学研究提供可靠的 GlcNAc 2 -PP-Dol 25 。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300171
• 作为产物：
  描述：

  壳二糖八乙酸酯 在 乙酸肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用合成肽和脂质连接的寡糖类似物表征布鲁氏锥虫的单亚基寡糖基转移酶STT3A。

  摘要：

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3

  DOI：

  10.1093/glycob/cwx017

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chemical tools for the study of Dolichol Linked Oligosaccharide Diphosphatase (DLODP)
  作者：Michaël Bosco、Ahmad Massarweh、Soria Iatmanen-Harbi、Ahmed Bouhss、Isabelle Chantret、Patricia Busca、Stuart E.H. Moore、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.013

  日期：2017.1

  Citronellyl- and solanesyl-based dolichol linked oligosaccharide (DLO) analogs were synthesized and tested along with undecaprenyl compounds for their ability to inhibit the release of [3H]OSP from [3H]DLO by mammalian liver DLO diphosphatase activity. Solanesyl (C45) and undecaprenyl (C55) compounds were 50–500 fold more potent than their citronellyl (C10)-based counterparts, indicating that the alkyl

  合成了基于香茅烷基和茄基的多羟基连接的寡糖（DLO）类似物，并与十一碳烯基化合物一起测试了它们通过哺乳动物肝脏DLO二磷酸酶活性抑制[ 3 H] OSP从[ 3 H] DLO释放的能力。茄尼基（C45）和十一碳烯基（C55）化合物的效价比其基于香茅醇（C10）的同类化合物强50-500倍，这表明烷基链长对活性至关重要。香茅基系列中化合物的相对效力不同于茄基系列，其中香茅基二磷酸的效力分别是香茅基-PP-Glc N Ac 2和香茅基-PP-Glc N Ac 2倍和3倍；而茄基-PP-GlcN Ac和茄基-PP-Glc N Ac 2的效力分别比茄基二磷酸酯高4倍和8倍。在抑制DLODP分析时，十一碳烯基-PP-Glc N Ac和细菌脂质II的效力比十一碳烯基二磷酸高8倍。因此，至少对于疏水性更高的化合物而言，二磷酸二酯比二磷酸单酯是DLODP分析更有效的抑制剂。这些结果表明，DLO而不是二磷酸
• Probing the mechanism of a fungal glycosyltransferase essential for cell wall biosynthesis. UDP-Chitobiose is not a substrate for chitin synthaseElectronic supplementary information (ESI) available: A. General experimental details; B. Synthesis of UDP-chitobiose (UDP-Chi); C. Procedure for chitin synthase assay; D. Data from UDP-Chi assays and E. Ki. determination. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208953j/
  作者：Robert Chang、Adam R. Yeager、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1039/b208953j

  日期：2003.12.19

  Chitin synthase is responsible for the biosynthesis of chitin, an essential component of the fungal cell wall. There is a long-standing question as to whether “processive” transferases such as chitin synthase operate in the same manner as non-processive transferases. The question arises from analysis of the polysaccharide structure – in chitin, for instance, each sugar residue is rotated ≈180° relative to the preceding sugar in the chain. This requires that the enzyme account for the alternating “up/down” configuration during biosynthesis. An enzyme with a single active site, analogous to the non-processive transferases – would have to accommodate a distorted glycosidic linkage at every other synthetic step. An alternative proposal is that the enzyme might assemble the disaccharide donor, addressing the “up/down” conformational problem prior to polymer synthesis. We present compelling evidence that this latter hypothesis is incorrect.

  几丁质合酶负责几丁质的生物合成，几丁质是真菌细胞壁的基本成分。长期以来有一个问题是：“机动性”转移酶（如几丁质合酶）是否以与非机动性转移酶相同的方式工作。这一问题源于多糖结构的分析——例如在几丁质中，每一糖残基相对于链中前面的糖残基旋转约180度。这就要求该酶在生物合成过程中考虑“上/下”交替的构型。与非机动性转移酶类似，具有单个活性部位的酶必须在每第二次合成步骤中适应扭曲的糖苷键。另一个提案是酶可能在聚合物合成之前组装二糖供体，解决“上/下”构象问题。我们提供了令人信服的证据，表明这后一种假设是不正确的。
• The chemoenzymatic synthesis of the core trisaccharide of N-linked oligosaccharides using a recombinant β-mannosyltransferase
  作者：Gregory M. Watt、Leigh Revers、Matthew C. Webberley、Iain B.H. Wilson、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00261-9

  日期：1997.12

  The chemical synthesis of the beta-mannosyl linkage of N-glycans has presented a great challenge to synthetic carbohydrate chemists. We have therefore investigated the application of beta-mannosyltransferases to the preparative synthesis N-linked core oligosaccharides. In this paper we report the chemoenzymatic synthesis of beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl- (

  N-聚糖的β-甘露糖基键的化学合成对合成碳水化合物化学家提出了巨大的挑战。因此，我们研究了β-甘露糖基转移酶在制备性合成N-连接核心寡糖中的应用。在本文中我们报告了化学酶法合成的β-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2在重组β-（1-4）-甘露糖基转移酶的存在下，使用植烷酰基连接的受体以制备规模制备β-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖。
• Synthesis of a novel acceptor substrate for a mannosyl transferase
  作者：Sabine L. Flitsch、James P. Taylor、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c39910000380

  日期：——

  Two novel analogues of the mannosyl transferase acceptor substrate (GlcNAc)2-pyrophosphate-dolichyl 2 have been prepared in which dolichyl is replaced by phytanyl 4 and lauryl 5; both 4 and 5 were synthesised using readily available chitin as the disaccharide precursor.

  两种新型甘露糖基转移酶受体底物（N-乙酰葡糖胺）2-焦磷酸-dolichyl 2的类似物已被制备，其中dolichyl被phytanyl 4和lauryl 5取代；两者均使用易于获得的甲壳素作为二糖前体合成。
• Flitsch, Sabine L.; Pinches, Heather L.; Taylor, James P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2087 - 2094
  作者：Flitsch, Sabine L.、Pinches, Heather L.、Taylor, James P.、Turner, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——