2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoate | 1002347-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoate
• CAS: 1002347-34-3
• 化学式: C₂₀H₃₄NO₆PS₃
• 分子量: 511.665
• InChiKey: RDQLNRVIZKNDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoate 、 N-Boc-L-cysteine ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到ethyl (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{[10-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxycarbonyl)decyl]disulfanyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二硫键形成对半胱氨酸衍生物的功能化

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990853
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxophosphorinane-2-sulfenyl bromide 、 11-mercaptoundecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]undecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二硫键形成对半胱氨酸衍生物的功能化

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990853