benzyl 4-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate | 1174020-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174020-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: FBSLGOORZCIZTL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、411.6 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 4-[[[(1R,2S,5R)-6-羟基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-基]羰基]氨基]-1-哌啶羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  MK-7655 (1) is a beta-lactamase Inhibitor In clinical trials as a combination therapy for the treatment of bacterial infection resistant to beta-lactam antibiotics. Its unusual structural challenges have inspired a rapid synthesis featuring an iridium-catalyzed N-H insertion and a series of late stage transformations designed around the reactivity of the labile bicyclo[3.2.1]urea at the core of the target.

  DOI：

  10.1021/ol202195n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基哌啶-1-甲酸苄酯 、 L-焦谷氨酸 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzyl 4-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009091856A3