3-(thiomethyl)-S-(Boc-Gly)-2-phenylquinoline | 871022-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiomethyl)-S-(Boc-Gly)-2-phenylquinoline
• CAS: 871022-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 408.521
• InChiKey: LYPCSGXOBQAZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiomethyl)-S-(Boc-Gly)-2-phenylquinoline 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(thiomethyl)-S-(Boc-Gly)-2-phenylquinolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-(thiomethyl)-S-(Boc-Gly)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p