2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE | 52492-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-allononitrile
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-L-idononitrile；2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl cyanide；2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-allononitrile；2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl cyanide
• CAS: 52492-43-0；52492-44-1；82267-01-4；82267-02-5；139189-60-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PQATZWNKXOJHJA-UYCQPUOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-2-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化汞 、 2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(4-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-吡唑甲腈。合成并转化为糖封端的5,7-二取代的甲霉素类似物

  摘要：

  标题化合物是与甲霉素A相关的受保护C-核苷类似物的潜在中间体，它是通过新的途径合成的，其中将2,3,5-三-O-苄基-1-Op-硝基苯基）-D-呋喃核糖转化为2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-D-丙二酸，并进一步转化为4-（叔丁氧羰基）-5-乙氧羰基-3-（2,3,5-三- O-苄基-β-D-呋喃核糖基）吡唑。在酰胺化和脱水以形成4-（叔丁氧基羰基）-5-吡唑甲腈之后，酸解然后是Curtius型序列，得到了4-氨基-5-吡唑-腈的核苷。在桑德梅尔型反应中用亚硝酸和氯化铜处理后者，得到重氮腈而不是氯腈。尝试将氨基腈或重氮腈转化为5,7-二氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，通过与胍或N，N-二甲基胍缩合的3-d]嘧啶（5-氨基甲霉素A）不成功。氨基腈与二硫化碳在吡啶中的缩合提供了以3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84056-4

文献信息

• Dihydropyridine C-Glycoconjugates by Hantzsch Cyclocondensation. Synthesis of a C(6)-Glycosylated Nifedipine Analogue
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x

  日期：2002.10

  cyclocondensation reactions leading to C-glycosylated dihydropyridines (DHPs) has been investigated. A three-component approach with an anomeric sugar aldehyde (galacto, manno, and ribo derivatives), a β-keto ester, and an aminocrotonate afforded C(4)-glycosylated DHPs in high yield (70–90%). A two-component cyclocondensation approach based on different glycosylated β-amino acrylates (sugar enamines) and an

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。
• Stereoselective 1,2-<i>cis</i>Glycosylation Reaction of 1-<i>O</i>-Acetylribose with Silylated Nucleophiles by the Promotion of a New Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tetsuro Shimpuku、Tohru Takashima、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1989.145

  日期：1989.1

  1,2-cis-Ribofuranosides are stereoselectively prepared in high yields by the reaction of 1-O-acetyl-β-d-ribose with silylated nucleophiles by the promotion of a new catalyst system, the combined use of a catalytic amount of tin(IV) chloride and tin(II) triflate with a stoichiometric amount of lithium perchlorate.

  1,2-顺式呋喃核苷是通过 1-O-乙酰基-β-d-核糖与甲硅烷基化亲核试剂的反应，在新型催化剂体系的促进下，结合使用催化量的锡（ IV)氯化物和三氟甲磺酸锡(II)与化学计量的高氯酸锂。