anhydrohemigossypol | 1256723-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: anhydrohemigossypol
• 英文别名: 4-hydroxy-5-isopropyl-7-methylnaphtho[1,8-bc]furan-3-one；6-Hydroxy-10-methyl-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,6,8(12),9-pentaen-5-one
• CAS: 1256723-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PSFXFGGSDNZAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrohemigossypol 在 盐酸 、 过氧化乙酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  非酶促条件下的区域选择性氧化脱氢：棉酚的合成途径

  摘要：

  为棉酚的全合成开发了一种实用且可扩展的路线，以允许构建数十种棉酚衍生物。发现 tBuO2Ac 是一种高效氧化剂，可用于在非酶促条件下通过生物合成过程聚合半棉酚以产生棉酚。Hemigossypol 是以克级规模合成的，从市售香芹酚和琥珀酸二甲酯开始，并使用 Stobbe 缩合、亲电环化和邻醌甲基化物的迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301126
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.58h， 生成 anhydrohemigossypol
  参考文献：
  名称：

  非酶促条件下的区域选择性氧化脱氢：棉酚的合成途径

  摘要：

  为棉酚的全合成开发了一种实用且可扩展的路线，以允许构建数十种棉酚衍生物。发现 tBuO2Ac 是一种高效氧化剂，可用于在非酶促条件下通过生物合成过程聚合半棉酚以产生棉酚。Hemigossypol 是以克级规模合成的，从市售香芹酚和琥珀酸二甲酯开始，并使用 Stobbe 缩合、亲电环化和邻醌甲基化物的迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301126