Cycloglycyrrhisoflavone | 116709-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Cycloglycyrrhisoflavone
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-3-(8-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)chromen-4-one
• CAS: 116709-73-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: LGPCDNFADMBMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西北甘草异黄酮 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到Cycloglycyrrhisoflavone
  参考文献：
  名称：

  类异黄酮和其他化合物具有抗原虫活性。

  摘要：

  生物活性引导的波氏假单胞菌根提取物的分级分离产生新的异黄酮5,7,3'，4'-四羟基-2'-（3,3-二甲基烯丙基）异黄酮（1a）和新的2-芳基苯并呋喃2-（ 2'-羟基-4'，5'-亚甲基二氧苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-甲醛（2）与7种已知化合物一起，包括3种异黄酮，fremontin（3a），甘草异黄酮（4a）和calycosin（5） ，两种罗汉松，maackiain（6）和4-hydroxymaackiain（7），一种三萜，齐墩果酸（8）和一种查尔酮，异异黄体生成素（9）。此外，异黄酮弗瑞汀的结构使用光谱和化学方法进行了修改，并被赋予了新的结构3a。异黄酮1a和查尔酮9表现出杀菌作用，IC50值分别为13.0和20.7 microM，对抗利什曼原虫多诺万尼的厌食性amastigotes。Calycosin（5）对杜氏布氏锥虫（IC50 12.7 microM）表现出选择性的毒

  DOI：

  10.1021/np0502600

文献信息

• Phenolic Constituents of Liquorice. VII. A New Chalcone with a Potent Radical Scavenging Activity and Accompanying Phenolics from Liquorice.
  作者：Tsutomu HATANO、Miyuki TAKAGI、Hideyuki ITO、Takashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1485

  日期：——

  Twenty-three phenolics including six new compounds were isolated from a commercial liquorice from North-eastern China. Structures 2-7 were assigned for the new compounds, designated as tetrahydroxy-methoxychalcone, isolicopyranocoumarin, glycyrrhiza-flavonol A, and glycyrrhiza-isoflavones A, B and C, respectively. Compound 2 showed the most potent scavenging effect on 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical among the tested polyphenols isolated from liquorice. Air-oxidation of 2 in alkaline dimethylsulfoxide solution gave strong ESR signals, indicating the stability of the radical species formed from 2.

  从东北地区的商业甘草中分离出23种酚类化合物，包括6种新化合物。新化合物的结构分别为2-7，分别命名为四羟基甲氧基查尔酮、异吡喃香豆素、甘草黄酮醇A、甘草异黄酮A、B和C。在从甘草中分离出的多酚类化合物中，化合物2对1,1-二苯基-2-苦基肼自由基的清除效果最强。在碱性二甲基亚砜溶液中，化合物2的空气氧化作用产生了强烈的ESR信号，表明由化合物2形成的自由基物种具有稳定性。
• HATANO, TSUTOMU;KAGAWA, HARUMI;YASUHARA, TAEKO;OKUDA, TAKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2090-2097
  作者：HATANO, TSUTOMU、KAGAWA, HARUMI、YASUHARA, TAEKO、OKUDA, TAKUO

  DOI：——

  日期：——