2-[2,5-Bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol | 56038-13-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2,5-Bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 56038-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl₃O₈
• 分子量: 397.6
• InChiKey: BAQAVOSOZGMPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-1018°C
• 比旋光度：
  D +68.2° (c = 1.1 in ethanol)
• 沸点：
  104-107 C
• 密度：
  1.375 g/cm
• LogP：
  -0.51 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：在一些报告称在过去24小时内摄入了人工加糖饮料和甜味剂包的哺乳母亲以及在所有给予糖精苏打的女性中，在她们的母乳中发现了糖精。由于糖精在口服摄入后吸收不良，它不太可能进入婴儿的血液或对哺乳婴儿造成立即的负面影响，或者摄入超过可接受日摄入量的糖精。摄入含有低卡路里甜味剂的饮食饮料可能会增加哺乳婴儿呕吐的风险。一些作者指出，母乳中糖精的水平可能超过牛奶的甜味阈值，并影响肠道酶和微生物组。他们建议，由于对哺乳婴儿的影响未知，妇女可能希望限制在哺乳期间摄入非营养性甜味剂。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：一项横断面调查评估了美国母亲在婴儿11至15周大时哺乳的饮食史。该调查用于估计妇女摄入的无糖苏打水和果汁饮料的量。根据低卡路里甜味剂暴露，婴儿的体重或z得分没有统计学上的显著差异。然而，每周只接触一次或更少低卡路里甜味剂的婴儿比那些没有接触的婴儿有统计学上显著更高的呕吐风险。更高暴露与呕吐无关。无法评估特定甜味剂的影响。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Sucralose has been found in the breastmilk of some nursing mothers who report consuming artificially sweetened beverages and sweetener packets in the past 24 hours and in all women given a sucralose-sweetened soda. Because sucralose is poorly absorbed after oral ingestion, it is not likely to reach the bloodstream of the infant or cause immediate adverse effects in breastfed infants or have a sucralose intake greater than the acceptable daily intake. Ingestion of diet drinks containing low-calorie sweeteners might increase the risk of vomiting in breastfed infants. Some authors note that the levels of sucralose in milk can exceed the sweetness threshold in milk and affect intestinal enzymes and the microbiome. They suggest that women may wish to limit the consumption of nonnutritive sweeteners while breastfeeding because their effect on the nursing infants are unknown. ◉ Effects in Breastfed Infants:A cross-sectional survey assessed the dietary history of US mothers nursing infants between 11 and 15 weeks of age. The survey was used to estimate the amount of diet soda and fruit drinks consumed by the women. There were no statistically significant differences in infants’ weight or z-scores based on low calorie sweetener exposure. However, infants exposed to low calorie sweetener in milk once or less per week had a statistically significantly higher risk of vomiting than those who were not exposed. Greater exposure was not associated with vomiting. It was not possible to assess the effects of specific sweeteners. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LW5440140
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  食品级塑料袋外套牛皮纸袋包装，建议贮存于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Sucralose
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Trichlorosucrose
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
E955
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trichlorosucrose
别名
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-
galactopyranoside
E955
: C12H19Cl3O8
分子式
: 397.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氯蔗糖的生产工艺主要包括以下几个步骤：

1. 原料准备

• 原料：以蔗糖为起始原料。

2. 基本化学转化 (a) 基团迁移法（主要生产路线）

1. 基团保护与乙酰化：

   • 将蔗糖进行三苯甲基化和乙酰化，以屏蔽部分羟基。

2. **脱去保护基并进行氯代、乙酰基迁移等步骤，最终获得目标产物。

(b) 其他方法

• 单酯法：较为传统但收率较低。

3. 关键化学反应

1. 三苯甲基化与乙酰化：

   • 在50℃下将蔗糖溶于N-甲基吗啉中，滴加三苯甲基氯进行保护，然后进一步用乙酸酐处理以形成六氧五乙酰基蔗糖。

2. 脱去保护基：

   • 通过酸性条件下脱除三苯甲基，得到四氧四乙酰基蔗糖。

3. 乙酰基迁移：

   • 在吡啶催化下进行乙酰基转移反应。

4. 氯化步骤：

   • 使用亚硫酰氯在碱性条件下对产物进行选择性的氯代。

5. 脱去乙酰基并提纯三氯蔗糖：

   • 最终通过甲醇处理和活性炭吸附等手段得到纯净的三氯蔗糖。

4. 后处理

• 对最终产品进行干燥、结晶等步骤以提高产品质量与纯度。

这种多步合成过程体现了精细化工产品的复杂性，但同时也展示了化学工程师在选择合适路线和优化工艺条件方面的能力。三氯蔗糖因其甜味强烈、无热量等特点，在食品工业中得到了广泛应用。

文献信息

• COMPOSITIONS CONTAINING SUCRALOSE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Inoue Maki

  公开号：US20120121734A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Novel utilization of sucralose which is a high intense sweetener. Compositions containing sucralose including: sweetening compositions having excellent sweetness qualities based on the characteristics of sucralose; foods with a masked unpleasant smell and unpleasant taste; performance food compositions (viscous food compositions, gel food compositions, emulsified food compositions); foods with improved flavors; preservatives and foods with improved quality of taste; and flavor compositions with improved flavors. Novel utilization of sucralose as a sweetener improver, a masking agent for unpleasant smell/unpleasant taste, a flavor improver, a function improver (viscosity, gelling properties, emulsification properties), a taste characteristic improver, and a flavor improver/enhancer.

  对蔗糖烯糖醇的新型利用，这是一种高强度甜味剂。包含蔗糖烯糖醇的组合物包括：基于蔗糖烯糖醇特性具有出色甜味品质的甜味组合物；具有掩盖难闻气味和难吃味道的食品；性能食品组合物（粘性食品组合物、凝胶食品组合物、乳化食品组合物）；具有改善口味的食品；具有改善口味质量的防腐剂和食品；以及具有改善口味的风味组合物。对蔗糖烯糖醇作为甜味改进剂、掩盖剂（用于难闻气味/难吃味道）、口味改进剂、功能改进剂（粘度、凝胶性能、乳化性能）、口味特性改进剂以及风味改进剂/增强剂的新型利用。
• Novel chlorination process for preparing sucralose
  申请人：Xu Shaojun

  公开号：US20080300392A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for preparing a sucralose-6-ester, a key intermediate to sucralose. The process contains (a) creating a heterogeneous mixture comprising a first phase comprising a sucrose-6-ester and a second phase comprising a chlorinating reagent; and (b) reacting the sucrose-6-ester with the chlorinating reagent, to prepare a sucralose-6-ester. In addition, processes for preparing sucralose from sucrose-6-esters are provided.

  一种制备三氯蔗糖-6-酯的方法，该酯是制备三氯蔗糖的关键中间体。该方法包括(a)制备一种异相混合物，其中第一相包括蔗糖-6-酯，第二相包括氯化试剂；(b)将蔗糖-6-酯与氯化试剂反应，制备三氯蔗糖-6-酯。此外，还提供了从蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法。
• Process for the Preparation of Sucralose
  申请人：Hao Xiangyang

  公开号：US20090227783A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A process for the preparation of a sucralose which comprises the steps of: reacting a sucrose with a chlorinating reagent in a non-proton type polar solvent to form chlorinated sucrose (4,6,1′,6′-tertchloro-4,6,1′,6′-tertdeoxylgalactosucrose); reacting the chlorinated sucrose and a carboxylate salt to form sucralose-6-acetate in a dissolvent; and finally de-acylating the sucralose-6-acetate in sodium methoxide/methanol system and then the desired product sucralose is thereby produced. The present invention is generally related to the industrial production of sucralose with the advantages of mild reaction conditions, high yield rate, and brief operation.

  一种制备三氯蔗糖的方法，包括以下步骤：将蔗糖与一种氯化试剂在非质子型极性溶剂中反应，形成氯化蔗糖（4,6,1′,6′-tert-氯-4,6,1′,6′-tert-去氧半乳糖蔗糖）；将氯化蔗糖和羧酸盐在溶剂中反应，形成蔗糖-6-乙酸酯；最后在甲醇/甲氧基钠体系中脱醋基，从而得到所需的三氯蔗糖产品。本发明通常涉及工业生产三氯蔗糖的方法，具有反应条件温和、产率高、操作简便等优点。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1, 6-DICHLORO-1, 6-DIDE0XY-BETA-D-FRUCT0FURAN0SYL-4-CHL0R0-4-DE0XY-ALPHA-GALACT0PY RANOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ D'OBTENTION DE 1,6-DICHLORO-1,6-DIDÉOXY-ß-D-FRUCTOFURANOSYL-4- CHLORO-4- DÉOXY-a-GALACTOPYRANOSIDE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2009087677A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2, 3, 6, 3', 4'- Penta-O-acetylsucrose 6-PAS), formula (V) and sucralose, formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备2,3,6,3',4'-五-O-乙酰基蔗糖6-磷酸酯(6-PAS)（式(V)）和三氯蔗糖（式(I)）的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2, 3, 6, 3 ', 4 ' - PENTA- O -ACETYLSUCROSE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORE D'OBTENTION DE 2, 3, 6, 3 ', 4 ' - PENTA- O -ACÉTYLSUCROSE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2009087676A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2, 3, 6, 3', 4'- Penta-O-acetylsucrose (6-PAS) (V) from sucrose. Formula (V)

  本发明涉及一种改进的从蔗糖制备2,3,6,3',4'-五-O-乙酰基蔗糖(6-PAS)(V)的过程。公式(V)。