8-ethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-ethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 8-ethoxy-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)coumarin；8-ethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8-ethoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• mdl: MFCD06644426
• 分子量: 326.349
• InChiKey: BSBXLVLZEWGUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-ethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-苯基香豆素衍生物的合成及镇痛和抗氧化活性评价

  摘要：

  由取代芳香醛与苯乙酸反应制备的一系列3-苯基取代香豆素衍生物。通过FT-IR、1H NMR谱和元素分析证实了取代香豆素衍生物的化学组成。设计的 3-苯基香豆素衍生物与环氧合酶-2 (COX-2) 酶（PDB 代码：3Q7D）对接。合成化合物并根据最高结合亲和力评估其体内镇痛和体外抗氧化活性。化合物02、10和11表现出显着的镇痛活性。与抗坏血酸相比，化合物09、04、01和03在DPPH方法中显示出显着的抗氧化潜力，化合物05和07在一氧化氮清除方法中显示出优异的清除潜力。这项研究工作包括3-苯基香豆素支架的合成及其镇痛和抗氧化活性的评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28059

文献信息

• 3-Arylcoumarins as highly potent and selective monoamine oxidase B inhibitors: Which chemical features matter?
  作者：Marco Mellado、Jaime Mella、César González、Dolores Viña、Eugenio Uriarte、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103964

  日期：2020.8

  3-arylcoumarins (71–76) based on them. Monoamine oxidase B inhibition is essential to maintain the balance of dopamine, and one of its major functions is to combat dopamine degradation, a phenomenon linked to Parkinson’s disease. In this work, we study small-molecule inhibitors based on the 3-arylcoumarin scaffold and their monoamine oxidase B selective inhibition. We show that 3D-QSAR models, in particular CoMFA

  小分子与酶的相互作用密切调节单胺氧化酶B的抑制活性。因此，期望使用理论方法设计合理的方法以开发新的分子以调节与蛋白质的特异性相互作用。在这里，我们报告这种方法，并通过研究六种合成的3-芳基香豆素说明其成功实施的方法（71 – 76）基于它们。单胺氧化酶B抑制对于维持多巴胺的平衡至关重要，其主要功能之一是抵抗与帕金森氏病有关的多巴胺降解。在这项工作中，我们研究了基于3-芳基香豆素骨架的小分子抑制剂及其单胺氧化酶B的选择性抑制。我们表明3D-QSAR模型，特别是CoMFA和CoMSIA，以及分子对接方法，增加了发现新的有趣抑制剂的可能性，避免了非常昂贵和费时的合成和生物学评估。
• Structure-Based Optimization of Coumarin hA₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Maria João Matos、Santiago Vilar、Saleta Vazquez-Rodriguez、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Michela Buccioni、Giovanna Delogu、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01572

  日期：2020.3.12

  Adenosine receptors participate in many physiological functions. Molecules that may selectively interact with one of the receptors are favorable multifunctional chemical entities to treat or decelerate the evolution of different diseases. 3-Arylcoumarins have already been studied as neuroprotective agents by our group. Here, differently 8-substituted 3-arylcoumarins are complementarily studied as ligands of adenosine receptors, performing radioligand binding assays. Among the synthesized compounds, selective A(3) receptor antagonists were found. 3-(4-Bromophenyl)-8-hydroxycoumarin (compound 4) displayed the highest potency and selectivity as A(3) receptor antagonist (K-i = 258 nM). An analysis of its X-ray diffraction provided detailed information on its structure. Further evaluation of a selected series of compounds indicated that it is the nature and position of the substituents that determine their activity and selectivity. Theoretical modeling calculations corroborate and explain the experimental data, suggesting this novel scaffold can be involved in the generation of candidates as multitarget drugs.