marcanine A | 157463-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: marcanine A
• 英文别名: 4-methyl-2,9,10(2H)-1-azaanthracenetrione；4-methyl-1H,2H,5H,10H-benzo[g]quinoline-2,5,10-trione；4-methyl-1H-benzo[g]quinoline-2,5,10-trione
• CAS: 157463-84-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: GYAHTYNHCVTZOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-11-chloroundecane 、 marcanine A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以41 %的产率得到1-(11-chloroundecyl)-4-methylbenzo[g]quinoline-2,5,10(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  烷基三苯基膦将萘醌咪唑转化为有效的抗分枝杆菌膜去极化剂

  摘要：

  由于其在能量产生和细菌活力中的核心作用，分枝杆菌生物能学是抗结核药物发现的有吸引力的治疗靶点。基于我们对由近端正电荷激活并在 II 型 NADH 脱氢酶还原时产生活性氧的抗分枝杆菌二氧萘并咪唑的研究，我们在此研究了远端正电荷通过掺入三烷基膦阳离子对萘醌咪唑的抗分枝杆菌活性的影响。结构-活性关系研究证实了接头长度的效力增强特性。抗结核分枝杆菌最活跃的化合物H37Rv 在低微摩尔范围内显示出良好的选择性指数 (SI = 34) 和强杀菌活性，这是通过细菌膜快速去极化导致细胞内 ATP 耗尽而发生的。通过这项工作，我们展示了通过重新定位正电荷来改变支架的作用方式，同时保持其出色的抗菌活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d2md00251e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四乙基氯化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 marcanine A
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Kalasinamide, Marcanine A, and Geovanine, and Antiproliferative Activity Evaluation of Their Azaanthracenones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)36

文献信息

• Photoelectrocyclization Reactions of Amidonaphthoquinones
  作者：Jinya Yin、Michael B. Landward、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03417

  日期：2020.3.20

  Readily available acrylamide naphthoquinones can be converted into the corresponding aza-anthraquinones using 6π-photoelectrocyclization reactions. Not only do these reactions not proceed thermally but, as demonstrated here, they can also be used to generate a range of aza-anthraquinone and aza-tetracycline derivatives including the natural products griffithazanone A and marcanine A. Several of the

  使用6π-光电环化反应，可以将现成的丙烯酰胺萘醌转化为相应的氮杂蒽醌。这些反应不仅不会进行热反应，而且，如此处所示，它们还可用于生成一系列氮杂蒽蒽醌和氮杂四环素衍生物，包括天然产物格里菲扎氮酮A和marcanineA。这项工作显示出抗菌活性。
• Total Syntheses of Cytotoxic, Naturally Occurring Kalasinamide, Geovanine, and Marcanine A
  作者：Steffen Lang、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/anie.200804388

  日期：2009.1.19

  Two novel synthetic strategies were developed for the natural products geovanine, marcanine A, and kalasinamide. The nine‐step synthesis of geovanine marks its first total synthesis. The three compounds are known for their antimalarial and antitumor activity, and tests confirmed the high cytotoxity of marcanine A.

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。
• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。
• 一种氮杂蒽酮类化合物的合成方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN117466815A

  公开（公告）日：2024-01-30

  研究表明，作为天然产物的Marcanine A对多种人体肿瘤细胞表现出一定的抑制活性，该天然产物对治疗癌症具有很强的潜在药物价值。因此，如何高效经济地合成该天然产物成为一个重要课题。现有的合成路线缺点明显，存在步骤繁琐、条件苛刻，产率不高等问题。本发明提供了一种高效经济的合成方法，利用NHC催化烯胺和烯醛的[3+3]反应，来一步构筑δ‑内酰胺，进而快速合成Marcanine A。进一步地，本发明以此为基础提出了一种氮氨基甲酸叔丁酯萘醌作为底物合成氮杂蒽酮类化合物的合成新方法。
• Synthesis of 2- and 4-Oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones from 2-amino-1,4-naphthoquinone
  作者：Alicia Marcos、Carmen Pedregal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81213-8

  日期：1994.1

  In spite of the poor nucleophilicity of its amino group, which is considered to have an ''amide like'' character, 2-amino-1,4-naphthoquinone reacts with beta-dielectrophiles to give 2-oxo- or 4-oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones.