3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 26087-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 26087-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NTMFLYCPLGOGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of coumarin derivatives: Determination of antioxidant and lipoxygenase (LOX) inhibitory activity

  摘要：

  In the present project, a series of coumarin analogues, were synthesised and evaluated for their antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity. A variety of structural modifications on the coumarin scaffold revealed interesting structure-activity relationships concerning the different biological assays. Prenyloxy-coumarins 9 and 10 displayed the best combined inhibition of lipid peroxidation and soybean lipoxygenase. Thiocoumarins 11 and 14 were identified as potent lipoxygenase inhibitors whereas hydrazone analogues 15 and 16 were efficient DPPH radical scavengers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.008
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 2'-羟基苯乙酮 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ph3P/I2 介导的 3-芳基取代和 3,4-二取代香豆素的合成

  摘要：

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588941

文献信息

• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Sabitha, G.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 341 - 354
  作者：Sabitha, G.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of 3-aryl coumarins and evaluation of their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Marina Roussaki、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Stylianos Hamilakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.022

  日期：2010.7

  A series of coumarin analogues bearing a substituted phenyl ring on position 3 were synthesized via a novel methodology, through an intermolecular condensation reaction of 2-hydroxyacetophenones and 2-hydroxybenzaldehyde, with imidazolyl phenylacetic acid active intermediates. The in vitro antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using two different antioxidant assays (radical scavenging ability of DPPH stable free radical and inhibition of lipid peroxidation induced by the thermal free radical AAPH). Moreover, the ability of the compounds to inhibit soybean lipoxygenase was determined as an indication of potential anti-inflammatory activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SABITHA G.; RAO A. V. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 3, 341-354
  作者：SABITHA G.、 RAO A. V. S.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Prendergast, Patrick Thomas

  公开号：EP1223928A2

  公开（公告）日：2002-07-24