1,2,13,14-tetrahydro-9,18,23-trihydroxy-3,6-etheno-8,12;15,19-bis(metheno)-7-oxabenzo[t]cycloeicosadecaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,13,14-tetrahydro-9,18,23-trihydroxy-3,6-etheno-8,12;15,19-bis(metheno)-7-oxabenzo[t]cycloeicosadecaene
• 英文别名: 2-oxapentacyclo[21.2.2.13,7.110,14.015,20]nonacosa-1(25),3,5,7(29),10(28),11,13,15(20),16,18,23,26-dodecaene-4,13,18-triol
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: UTQZPYPEAXCDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基苯氧基)-苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 1,2,13,14-tetrahydro-9,18,23-trihydroxy-3,6-etheno-8,12;15,19-bis(metheno)-7-oxabenzo[t]cycloeicosadecaene
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Riccardin C 和非天然大环双（联苄基）类似物的 Corey-Seebach 大环化策略

  摘要：

  使用 Corey-Seebach 反应实现大环化反应，完成了 riccardin C 的全合成。非天然双（联苄）类似物的模拟合成也证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601179

文献信息

• A Corey-Seebach Macrocyclisation Strategy for the Synthesis of Riccardin C and an Unnatural Macrocyclic Bis(bibenzyl) Analogue
  作者：Faisal A. Almalki、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/ejoc.201601179

  日期：2016.12

  A total synthesis of riccardin C has been accomplished using a Corey–Seebach reaction to effect macrocyclisation. The versatility of the strategy has also been demonstrated with a mimetic synthesis of an unnatural bis(bibenzyl) analogue.

  使用 Corey-Seebach 反应实现大环化反应，完成了 riccardin C 的全合成。非天然双（联苄）类似物的模拟合成也证明了该策略的多功能性。