3-(2-methoxy-5-pyridyl)-2-cyclohexenyl methyl carbonate | 221215-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-5-pyridyl)-2-cyclohexenyl methyl carbonate
• 英文别名: [3-(6-Methoxypyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 221215-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: NNGIPKJJBOFBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-5-pyridyl)-2-cyclohexenyl methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 lithium acetate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 cis-1-acetoxy-4-chloro-3-(2-methoxy-5-pyridyl)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-(2-methoxy-5-pyridyl)-2-cyclohexenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Oxidation of 2-Aryl-1,3-cyclohexadienes. Application to the Synthesis of (±)-Epibatidine and Analogues
  作者：Andreas Palmgren、Anna L. E. Larsson、Jan-E. Bäckvall、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo981668n

  日期：1999.2.1

  Palladium(II)-catalyzed 1,4-chloroacetoxylation of 2-aryl-1,3-cyclohexadienes 2a and 2b resulted in a highly regio- and stereoselective reaction to give cis-1-acetoxy-3-aryl-4-chloro-2-cyclohexenes 7a and 7b, respectively. The phenyl adduct 7a was subjected to the synthesis of exo- and endo-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (exo-1a and endo-1a). Stereoselective allylic nucleophilic substitution

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，