3-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-6-methoxycoumarin；3-(4-Fluorophenyl)-6-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: DIIPKTTXXMDJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-酰基苯并三唑的超声辅助无溶剂平行合成3-芳基香豆素。

  摘要：

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00055

文献信息

• Visible-light-driven copper-catalyzed aerobic oxidative cascade cyclization of <i>N</i>-tosylhydrazones and terminal alkynes: regioselective synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Chun-Cheng Lin、Jih-Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9cc01801h

  日期：——

  first example of sustainable, intuitive, highly regioselective, visible-light-driven copper catalyzed aerobic oxidative cascade cyclization of N-tosylhydrazones with terminal alkynes for the preparation of 3-arylcoumarins at room temperature. This operationally simple methodology has been successfully applied to a wide range of N-tosylhydrazones and alkynes (49 examples), and proceeds well to afford biologically

  我们提出了可持续的，直观的，高度区域选择性的，可见光驱动的铜催化的N-甲苯磺酰with与末端炔烃的有氧氧化级联环化反应，以在室温下制备3-芳基香豆素。这种操作简单的方法已成功应用于各种N-甲苯磺酰hydr和炔烃（49个实例），并且进展顺利，可提供具有生物活性的化合物，例如单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和辣根过氧化物酶（HRP）抑制剂，在温和的条件下具有令人满意的产量。此外，机理研究表明，反应是通过铜进行的（II18 O 2同位素标记实验证明）-超氧或-过氧配合物介导的末端炔烃的氧化环化反应。
• Development of new Coumarin-based profluorescent substrates for human cytochrome P450 enzymes
  作者：Risto O. Juvonen、Mira Ahinko、Juhani Huuskonen、Hannu Raunio、Olli T. Pentikäinen

  DOI：10.1080/00498254.2018.1530399

  日期：2019.9.2

  metabolites by CYP1 family enzymes, with 6-methoxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)coumarin being oxidized selectively by CYP1A2 in human liver microsomes. Another set of four compounds were metabolized by CYP2A6 and CYP1 enzymes. 7-Methoxy-3-(3-methoxyphenyl)coumarin was oxidized efficiently by CYP2C19 and CYP2D6 in a non-selective fashion. The advantages of the novel substrates were (1) an excellent signal-to-background

  细胞色素P450（CYP）酶构成必需的异种生物代谢系统，该系统调节从体内清除亲脂性化合物的过程。CYP酶的便捷且负担得起的测定对于评估这些代谢途径非常重要。 在这项研究中，开发了在碳3、6和7处具有各种取代基的10种新颖的前荧光香豆素衍生物。分子建模表明，3-苯基香豆素为开发各种人CYP形式的选择性底物化合物提供了极好的支架，因为它们可以代谢为荧光7-羟基香豆素衍生物。通过酶动力学测定法确定了13种重要的人类肝脏异生物代谢CYP形式将前荧光香豆素衍生物氧化为荧光代谢物。 四种香豆素衍生物通过CYP1家族酶转化为荧光代谢物，其中6-甲氧基-3-（4-三氟甲基苯基）香豆素被CYP1A2选择性氧化在人肝微粒体中。另一组四种化合物被CYP2A6和CYP1酶代谢。CYP2C19和CYP2D6以非选择性方式有效地氧化了7-甲氧基-3-（3-甲氧基苯基）香豆素。 新型底物的优点是：（1）极好的信噪比，（
• [EN] CANCER METASTASIS INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE MÉTASTASES CANCÉREUSES<br/>[JA] 癌転移抑制剤
  申请人：KYOTO PHARMACEUTICAL UNIV

  公开号：WO2020130120A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  本発明は、新規な癌転移抑制剤に関する。本発明によれば、式（Ｉ）： [式中の各記号の定義は、明細書に記載の通りである。] で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする癌転移抑制剤を提供することができる。