2-(4-isobutylphenyl)-N-{2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]ethyl}propionamide | 374708-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-{2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]ethyl}propionamide
• 英文别名: N,N'-ethane-1,2-diylbis{2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide}；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-[2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]ethyl]propanamide
• CAS: 374708-02-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 436.638
• InChiKey: ADXAZTWBWFPYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 乙二胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-{2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]ethyl}propionamide
  参考文献：
  名称：

  异丁苯丙酸乙二胺和苄星胺共轭物的合成，药理活性和水解行为。

  摘要：

  为了降低与布洛芬有关的胃肠道毒性，通过碳二亚胺辅助偶联方法，将其酰胺共轭物与乙二胺和苄星（分别为4a，4b）合成，以掩盖其羧基。缀合物的体外水解表明它们在HCl缓冲液（pH 1.2）中稳定，表明前药在胃中不会破裂，在胃pH值下布洛芬没有释放，而在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中它们会显着水解和因此按照一级动力学释放足够量的布洛芬。布洛芬缀合物4a，4b保持完整的抗炎活性，并表现出更好的止痛活性，同时大大降低了致溃疡性。这些发现表明，与母体药物相比，两种缀合物的作用都更好，并且在较少的胃肠道副作用方面是有利的。然而，化合物4b显示出比4a更好的镇痛活性和更长的作用（t（1/2）），因此可以认为这是两者之间前药的更好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.028