2-(4-isobutylphenyl)-N-{2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]ethyl}propionamide | 374708-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-{2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]ethyl}propionamide
• 英文别名: N,N'-ethane-1,2-diylbis{2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide}；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-[2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]ethyl]propanamide
• CAS: 374708-02-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 436.638
• InChiKey: ADXAZTWBWFPYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 乙二胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-{2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]ethyl}propionamide
  参考文献：
  名称：

  异丁苯丙酸乙二胺和苄星胺共轭物的合成，药理活性和水解行为。

  摘要：

  为了降低与布洛芬有关的胃肠道毒性，通过碳二亚胺辅助偶联方法，将其酰胺共轭物与乙二胺和苄星（分别为4a，4b）合成，以掩盖其羧基。缀合物的体外水解表明它们在HCl缓冲液（pH 1.2）中稳定，表明前药在胃中不会破裂，在胃pH值下布洛芬没有释放，而在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中它们会显着水解和因此按照一级动力学释放足够量的布洛芬。布洛芬缀合物4a，4b保持完整的抗炎活性，并表现出更好的止痛活性，同时大大降低了致溃疡性。这些发现表明，与母体药物相比，两种缀合物的作用都更好，并且在较少的胃肠道副作用方面是有利的。然而，化合物4b显示出比4a更好的镇痛活性和更长的作用（t（1/2）），因此可以认为这是两者之间前药的更好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.028

文献信息

• Synthesis, pharmacological activity and hydrolytic behavior of ethylenediamine and benzathine conjugates of ibuprofen
  作者：Nithar R. Chatterjee、Amol A. Kulkarni、Santosh P. Ghulekar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.028

  日期：2008.12

  release of ibuprofen at gastric pH, whereas in phosphate buffer (pH 7.4) they undergo significant hydrolysis and thus release ibuprofen in adequate amounts following first order kinetics. The ibuprofen conjugates 4a, 4b were retaining anti-inflammatory activity intact and exhibited better analgesic activity along with much reduced ulcerogenicity. These findings suggested that both the conjugates are better

  为了降低与布洛芬有关的胃肠道毒性，通过碳二亚胺辅助偶联方法，将其酰胺共轭物与乙二胺和苄星（分别为4a，4b）合成，以掩盖其羧基。缀合物的体外水解表明它们在HCl缓冲液（pH 1.2）中稳定，表明前药在胃中不会破裂，在胃pH值下布洛芬没有释放，而在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中它们会显着水解和因此按照一级动力学释放足够量的布洛芬。布洛芬缀合物4a，4b保持完整的抗炎活性，并表现出更好的止痛活性，同时大大降低了致溃疡性。这些发现表明，与母体药物相比，两种缀合物的作用都更好，并且在较少的胃肠道副作用方面是有利的。然而，化合物4b显示出比4a更好的镇痛活性和更长的作用（t（1/2）），因此可以认为这是两者之间前药的更好候选者。