Didehydro<6>paradol | 53172-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Didehydro<6>paradol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-dec-1-en-3-one；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-dec-1-en-3-on；1-Decen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (1E)-；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-1-en-3-one
• CAS: 53172-10-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: AXMBOMODZLJDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.904 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Didehydro<6>paradol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 必理通
  参考文献：
  名称：

  辛辣的化合物。第一部分。改进的对位异构体（烷基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）的合成及其辛辣度评估

  摘要：

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。

  DOI：

  10.1039/p19720003001
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.74h， 生成 Didehydro<6>paradol
  参考文献：
  名称：

  新型[6] -shogaol衍生物作为有效的Nrf2激活剂的合成，评估和代谢

  摘要：

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026
• 作为试剂：
  描述：

  氢氧化钾 、 2-壬酮 、 香草醛 在 甲醇 、 甲苯 、 水 、 Didehydro<6>paradol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以120 g of the intermediate product 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-dec-1-en-3-one were obtained的产率得到Didehydro<6>paradol
  参考文献：
  名称：

  Formulation with irritation reducing action comprising bisabolol and [6]-paradol

  摘要：

  本发明涉及具有减少刺激作用的配方，相应的化妆品和药品产品以及相关的方法和用途。

  公开号：

  US08951507B2

文献信息

• 6-SHOGAOL DERIVATIVES AND ACTIVITIES THEREOF
  申请人：North Carolina Agricultural and Technical State University

  公开号：US20180271804A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Derivatives of 6-shogaol are described herein. Also described herein are methods of preparing the derivatives, as well as methods of using the derivatives to activate Nrf2 and to treat diseases associated with inflammation and/or oxidative stress.

  本文描述了6-姜醇的衍生物。本文还描述了制备这些衍生物的方法，以及利用这些衍生物激活Nrf2并治疗与炎症和/或氧化应激相关的疾病的方法。
• 一种姜酮酚的制备方法
  申请人：陕西嘉禾药业有限公司

  公开号：CN106866393A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明提供一种姜酮酚的制备方法，首先将原料香兰素、2‑壬酮和N，N‑二甲基酰胺混合，然后加入冰乙酸水溶液，搅拌并降至室温，过滤，水洗，干燥得到烯酮中间体；然后再将金属钠、无水乙酸钠和四氢呋喃投入反应瓶中，在氮气保护作用下，将溶于乙醇的烯酮中间体加入反应瓶中，待反应完成后，活性炭脱色，过滤，回收溶剂得到淡黄色油状物，即姜酮酚。本发明避免加氢还原过程中大量羟基副产物的产生，提高收率和简化后处理操作，无须另外的催化剂，生产运行周期大大缩短，设备利用率高，总成本较低，有更大的经济效益。
• FORMULATION WITH IRRITATION REDUCING ACTION COMPRISING BISABOLOL AND [6]-PARADOL
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20120258058A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to formulations having an irritation-reducing action, corresponding cosmetic and pharmaceutical products as well as associated methods and uses thereof.

  本发明涉及具有减少刺激作用的配方，相应的化妆品和药品产品，以及相关的方法和用途。
• Nomura; Tsurumi, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 2, p. 230
  作者：Nomura、Tsurumi

  DOI：——

  日期：——
• Nomura et al., Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, 1929, vol. <I> 18, p. 661,662
  作者：Nomura et al.

  DOI：——

  日期：——