methyl 14-ethylidene-18-oxa-2,12-diazahexacyclo[9.6.1.19,15.01,9.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7-triene-19-carboxylate | 4684-32-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 14-ethylidene-18-oxa-2,12-diazahexacyclo[9.6.1.19,15.01,9.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7-triene-19-carboxylate
• CAS: 4684-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.4
• InChiKey: BDXYPHKGNUGUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

鸭脚树叶碱是一种无色针状晶体，易溶于甲醇、氯仿和丙酮，可溶于乙酸乙酯和乙醇，而不溶于水和石油醚。它还容易溶解在稀盐酸及稀硫酸中，在加碱中和后会变得浑浊并析出沉淀。

用途

鸭脚树叶碱（Picrinine）对治疗感冒、发热及其引起的呼吸道疾病具有显著疗效。药理实验和药效学试验表明，该物质具有明显的止咳、平喘、化痰、抗炎及镇痛活性，并且对第二相疼痛反应有非常显著的抑制作用，但对第一相疼痛无明显效果。

应用

鸭脚树叶碱因其显著的止咳、平喘、化痰、抗炎和镇痛活性而成为糖胶树中的重要活性成分。其含量较高，约占药材的0.1%左右，并可用于控制治疗感冒、发热及其引起的呼吸道疾病的药物的质量标准。鸭脚树叶碱同样具有治疗这些症状的效果。

制备

将灯台树叶粉碎成颗粒，取10kg，用15倍量1%硫酸水溶液渗漉提取，滤过后的提取液加入截留分子量为2000的中空纤维素超滤膜进行超滤。透过液再经过截留分子量300的中空纤维素纳滤膜浓缩，浓缩液通过AB-8大孔树脂柱，并用适量水洗脱，收集下柱液和水洗液后用氨水调节pH值至9，放置沉淀、离心，沉淀物用90%甲醇溶解并回流提取。加入溶液量的1%活性炭脱色，滤出活性炭后加1/10体积石油醚充分搅拌冷藏结晶，结晶物再用70%乙醇溶液重结晶，干燥后得到白色晶体，即鸭脚树叶碱15g，含量检测为90.5%。