farnesyl amine | 6784-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl amine
• 英文别名: Farnesylamine；3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-amine
• CAS: 6784-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: BDKQVCHNTAJNJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl amine 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl‐N‐((6E)-3,7,11‐trimethyldodeca‐2,6,10‐trien‐1‐yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Screening for Small Molecule Modulators of Trypanosoma brucei Hsp70 Chaperone Activity Based upon Alcyonarian Coral-Derived Natural Products

  摘要：

  Trypanosoma brucei的Hsp70/J-蛋白质机制在原虫寄生虫的生存、分化和致病过程中发挥着关键作用，是针对非洲锥虫病的新兴靶点。该研究评估了一组受malonganenones和nuttingins启发的小分子，作为调节细胞质热诱导T. brucei Hsp70和TbHsp70.4蛋白质的分子伴侣活性的调节剂。这些化合物对T. b. brucei寄生虫的血流形式和哺乳动物细胞系的细胞毒性进行了评估。然后，研究了这些化合物对TbHsp70蛋白的聚集抑制和ATP酶活性的调节作用。根据这些结果，提出了malonganenone类生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/md18020081
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 lithium hexamethyldisilazane 、 甲醇 作用下， 以97%的产率得到farnesyl amine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e

文献信息

• Isoprenyl-thiourea and urea derivatives as new farnesyl diphosphate analogues: Synthesis and in vitro antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Montserrat Argandoña、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Estefanía Burgos-Morón、Miguel López-Lázaro、Carmen Vargas、Joaquín J. Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.042

  日期：2012.12

  A series of new isoprenyl-thiourea and urea derivatives were synthesized by the reaction of alkyl or aryl isothiocyanate or isocyanate and primary amines. The structures of the compounds were established by 1H NMR, 13C NMR, MS, HRMS and elemental analysis. The new compounds were screened for in vitro antimicrobial activity against seven strains representing different types of gram-positive and gram-negative

  通过烷基或芳基异硫氰酸酯或异氰酸酯与伯胺的反应，合成了一系列新的异戊二烯基-硫脲和脲衍生物。化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，HRMS和元素分析确定。对新化合物进行了体外筛选对代表不同类型革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的七种菌株的抗菌活性。超过三分之一的合成化合物显示出对测试菌株的可变抑制活性。对于具有3-甲基-2-丁烯基，异丁基或异戊基和具有吸电子取代基的芳环的那些硫脲类似物，发现了最佳的抗菌活性。还对新化合物进行了抗肿瘤活性的初步筛选。芳环中高度亲脂性基团和吸电子基团的存在增强了合成化合物的抗癌活性，在大多数情况下显示出比对照更高的活性。
• Direct Amination of Bio-Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Olivier Diebolt、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/cctc.201300407

  日期：2013.10

  A slightly adapted catalyst system has been successfully applied in the direct amination of primary and secondary alcohols. Moreover, the applicability to diols has been shown, giving high selectivity towards the primary diamines. It was found that the Ru/P ratio as well as the amount of ammonia used are highly important in this system, especially for higher substrate loadings. The catalyst was employed

  略有适应的催化剂体系已成功应用于伯醇和仲醇的直接胺化。而且，已经显示出对二醇的适用性，从而对伯二胺具有高选择性。发现Ru / P比以及所用氨的量在该系统中非常重要，特别是对于较高的底物负载。将该催化剂以较大的批量规模使用，以将异甘露聚糖转化为相应的二胺。另外，表明该催化剂在至少六个连续运行中是稳定的。没有观察到明显的活性和选择性损失。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了一些化合物，它们通过抑制新生角鲨烷生物合成来抑制胆固醇生物合成，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1## 其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y1和Y2为H或卤素；R2、R3和R4可以相同也可以不同，且独立地为H、金属离子、C1至C8烷基或C3至C12烯基；X为O、S、NH或NCH2R15，其中R15为H或C1至C5烷基；而R1为R5-Q1-Q2-Q3-，其中R5、Q1、Q2和Q3如本文所定义；当m为o时，X不为S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。
• Isoprenoidamine compounds which are useful antiulcer agents
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04977170A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Novel isoprenoidamine compounds (I) which show antiulcer activity are provided. ##STR1##

  提供了一种显示抗溃疡活性的新异戊二烯胺化合物(I)。##STR1##
• Farnesene derivatives, mucosal stabilizing compositions and method of
  申请人：Kotobuki Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04520029A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  Some new compounds, farnesyl farnesyl carboxylate, N-farnesyl farnesyl carboxamide and N-farnesyl farnesyl carbamate are disclosed, which are novel mucosal stabilizing agents showing anti-inflammative and anti-ulcerative activities. These new compounds are prepared by the reaction of farnesyl carboxylic acid with farnesol or farnesylamine.

  一些新的化合物被揭示，它们是法尼醇法尼酸酯、N-法尼醇法尼酸酰胺和N-法尼醇法尼酸酯。这些新的黏膜稳定剂表现出抗炎和抗溃疡活性。这些新的化合物是通过法尼酸与法尼醇或法尼醇胺的反应制备的。