methylophiopogonanone A | 74805-92-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: methylophiopogonanone A
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74805-92-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: BXTNNJIQILYHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Methylophiopogonanone A 是从麦冬须根 Ophiopogon japonicas 提取的黄酮类化合物，具有抗氧化和抗炎作用。

体外研究

Methylophiopogonanone A (MO-A; 10 μMOl/L) 显著减少凋亡并降低 cleaved caspase-3 的表达，提高 Bcl-2/Bax 比值，并恢复 NO 生产。在 H/R 条件下处理的 H9C2 细胞中，Methylophiopogonanone A (MO-A) 预处理显著增强 PI3K/Akt/eNOS 途径的激活作用，而 wortmannin (100 nMOl/L) 的存在则消除了 MO-A 的保护效应。

体内研究

Methylophiopogonanone A (MO-A; 10 mg/kg/d, po) 连续给药两周可保护心脏功能，防止心肌缺血/再灌注 (I/R) 损伤。

化学性质

Methylophiopogonanone A 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于麦冬须根 Ophiopogon japonicas。

用途

Methylophiopogonanone A 具有提高蛋白酶活性和调节细胞骨架重建的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methylophiopogonanone A 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methylophiopogonanone A monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tada, Akihiro; Kasai, Ryoji; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1477 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 methylophiopogonanone A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylophiopogonanone A

  摘要：

  Ophiopogon Root (root of Ophiopogon japonicus Ker-Gawler, Liliaceae) is a crude drug used as expectorant, anti-cough and tonic in Kampo medicine (traditional Japanese medicine) as well as other traditional medicines of Asian countries. It contains characteristic homoisoflavonoids with methylated ring A. We synthesized methylophiopogonanone A (1), which is a candidate marker compound for identification test of Ophiopogon Root, from phloroglucinol in 9 steps with overall yield of 11.1%.

  DOI：

  10.3987/com-20-14231

文献信息

• 鎮咳薬および該鎮咳薬を含有する医薬組成物
  申请人：亀井 淳三

  公开号：JP2003327529A

  公开（公告）日：2003-11-19

  (57)【要約】\n【課題】 中枢性の副作用がほとんど無く、且つ強力な鎮咳作用を有する、鎮咳薬および該鎮咳薬を含有する医薬組成物を提供する。\n【解決手段】 次式（I）のメチルオフィオポゴナノンＡおよび／または次式（II）のメチルオフィオポゴナノンＢを含有する鎮咳薬。\n【化１】\n【化２】\n

  (57）[摘要]n[问题]提供一种几乎没有中枢不良反应且具有较强镇咳作用的镇咳药物和含有该镇咳药物的药物组合物。\该止咳药含有下式（I）的甲基麦冬呋喃酮 A 和/或下式（II）的甲基麦冬呋喃酮 B。\式 1] Јn [式 2] Јn
• Edible composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10806744B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Foods or meals high in available carbohydrate such as sucrose or starch increase postprandial blood glucose concentrations. According to Node et al. (Cardiovascular diabetology, 8, 23 (2009)), repeated high post-prandial plasma glucose “spikes” are associated with an increased risk of developing type II diabetes. Unregulated glycemic excursions are undesirable, and any reduction or “blunting” of the post-prandial glucose concentration in blood is potentially beneficial. This invention relates to an edible composition for delay of intestinal glucose uptake through synergistic inhibition of both active sodium glucose co-transporter 1 (SGLT1) and passive glucose transporter 2 (GLUT2) leading to flattening or blunting of the post-prandial glucose peak. Thus in a first aspect of the invention, an edible composition provided in the form of a single serving of one or more unit dosages comprising a combination of 2 to 200 mg of at least one homoisoflavonoid and 20 to 2000 mg of at least one flavonoid monoglucoside, and salts thereof.

  蔗糖或淀粉等碳水化合物含量高的食物或膳食会增加餐后血糖浓度。根据 Node 等人（《心血管糖尿病学》，8, 23 (2009)）的研究，反复出现餐后血浆葡萄糖 "飙升 "与罹患 II 型糖尿病的风险增加有关。不受调节的血糖偏移是不可取的，任何降低或 "钝化 "餐后血糖浓度的做法都可能是有益的。本发明涉及一种可食用组合物，通过协同抑制活性钠葡萄糖协同转运体 1（SGLT1）和被动葡萄糖转运体 2（GLUT2），延缓肠道葡萄糖摄取，从而使餐后葡萄糖峰值变平或变钝。因此，在本发明的第一方面，一种以一份或多份单位剂量形式提供的可食用组合物，包含 2 至 200 毫克至少一种同异黄酮和 20 至 2000 毫克至少一种黄酮单葡糖苷及其盐的组合。
• Composition comprising an extract of liriopsis tuber for protecting brain cells and improving memory
  申请人：Kim Sung-Jin

  公开号：US20050238741A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to a composition comprising an extract of Liriopsis tuber for protecting brain cells or improving memory. The composition of the present invention induces protection of brain cells in men under brain damage by environmental causes such as various stress, drinking and smoking and enhancement of memory, and based on this, can be used as medicines, foodstuffs and beverages which are effective for prevention and treatment of neurodegenerative diseases and for enhancing memory.

  本发明涉及一种由 Liriopsis 块茎提取物组成的组合物，用于保护脑细胞或改善记忆力。本发明的组合物可诱导保护因各种压力、饮酒和吸烟等环境原因而受到脑损伤的男性的脑细胞，并增强其记忆力，在此基础上，可用作有效预防和治疗神经退行性疾病以及增强记忆力的药物、食品和饮料。
• Tada, Akihiro; Kasai, Ryoji; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1477 - 1484
  作者：Tada, Akihiro、Kasai, Ryoji、Saitoh, Tamotsu、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• EDIBLE COMPOSITION
  申请人：Unilever PLC

  公开号：EP3344070B1

  公开（公告）日：2019-12-18