1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)-methyl]-3-methylcarbazole | 89368-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)-methyl]-3-methylcarbazole
• 英文别名: bismurrayafoline-A；1-methoxy-9-[(1-methoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]-3-methylcarbazole
• CAS: 89368-89-8
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: BWIDIGNNLPIYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)-methyl]-3-methylcarbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以2 mg的产率得到1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)methyl]-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.

  摘要：

  从台湾采集的Murraya euchrestifolia HAYATA的根皮中分离出两种新的单体咔唑生物碱和一种二聚咔唑生物碱。通过光谱和合成研究阐明了它们的结构。单体咔唑的结构被确定为 3-甲酰基-7-羟基-9H-咔唑（1）和 N-甲氧基-3-羟甲基-9H-咔唑（2）。二聚咔唑被命名为chrstifoline-D（9），它与双嘧啶呋喃啉-A（10）的氧化产物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.230
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 吡咯-2-羧酸 、 copper(I) bromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)-methyl]-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  First total syntheses of chrestifoline-B and (±)-chrestifoline-C, and improved synthetic routes to bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline-D

  摘要：

  我们描述了一种高效合成方法，使用苯基位的Ullmann型偶联反应，合成了甲基桥联的双咔唑生物碱bismurrayafoline-A、bismurrayafolinol和chrestifoline B-D。

  DOI：

  10.1039/c4ob00609g

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。
• Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A
  作者：Carsten Börger、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob26229k

  日期：——

  Unprecedented Ullmann couplings of murrayafoline-A with either 6-bromo- or 4-bromocarbazole derivatives provide highly efficient synthetic routes to the biscarbazole alkaloids murrastifoline-A (6 steps, 66% overall yield) and bismurrayafoline-A (6 steps, 28% overall yield).

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。
• Synthesis of methylene-bridged binary carbazole alkaloids and a related tricarbazole
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00104-1

  日期：2001.3

  The first synthesis of the methylene-bridged binary carbazole alkaloids bismurrayafoline-A and chrestifoline-A is described. As an interesting side product, a likewise benzylically connected trimer was identified, a potential natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Furukawa, Hiroshi; Wu, Tian-Shung; Ohta, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4202 - 4205
  作者：Furukawa, Hiroshi、Wu, Tian-Shung、Ohta, Tomoko

  DOI：——

  日期：——