1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)methyl]-carbazole-3-carbaldehyde | 142750-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)methyl]-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: chrestifoline D；chrestifoline-D；1-methoxy-9-[(1-methoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 142750-14-9
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 434.494
• InChiKey: KFJHFCIOEPNXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 吡咯-2-羧酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)methyl]-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First total syntheses of chrestifoline-B and (±)-chrestifoline-C, and improved synthetic routes to bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline-D

  摘要：

  我们描述了一种高效合成方法，使用苯基位的Ullmann型偶联反应，合成了甲基桥联的双咔唑生物碱bismurrayafoline-A、bismurrayafolinol和chrestifoline B-D。

  DOI：

  10.1039/c4ob00609g

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。
• New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.
  作者：Chihiro ITO、Norio OKAHANA、Tian-Shung WU、Meei-Ling WANG、Jeng-Shiow LAI、Chang-Sheng KUOH、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.230

  日期：——

  Two new monomeric and one dimeric carbazole alkaloids were isolated from root bark of Murraya euchrestifolia HAYATA collected in Taiwan. Their structures were elucidated by spectrometric and synthetic studies. The structures of the monomeric carbazoles were assigned as 3-formyl-7-hydroxy-9H-carbazole (1) and N-methoxy-3-hydroxymethyl-9H-carbazole (2). The dimeric carbazole, named chrstifoline-D (9), was found to be identical with the oxidation product of bismurrayafoline-A (10).

  从台湾采集的Murraya euchrestifolia HAYATA的根皮中分离出两种新的单体咔唑生物碱和一种二聚咔唑生物碱。通过光谱和合成研究阐明了它们的结构。单体咔唑的结构被确定为 3-甲酰基-7-羟基-9H-咔唑（1）和 N-甲氧基-3-羟甲基-9H-咔唑（2）。二聚咔唑被命名为chrstifoline-D（9），它与双嘧啶呋喃啉-A（10）的氧化产物相同。
• First total syntheses of chrestifoline-B and (±)-chrestifoline-C, and improved synthetic routes to bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline-D
  作者：Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob00609g

  日期：——

  We describe an efficient synthesis of the methylene-bridged biscarbazole alkaloids bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline B–D using an Ullmann-type coupling at the benzylic position.

  我们描述了一种高效合成方法，使用苯基位的Ullmann型偶联反应，合成了甲基桥联的双咔唑生物碱bismurrayafoline-A、bismurrayafolinol和chrestifoline B-D。