6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy]oxan-3-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | 61276-17-3

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy]oxan-3-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: [6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 61276-17-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.6
• InChiKey: FBSKJMQYURKNSU-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  232℃
• 沸点：
  908.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.077 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

麦角甾苷是一种苷类化合物中的氧苷，又称毛蕊花苷或毛蕊花糖苷。它在酸性条件下较为稳定，在中性和碱性条件下稳定性较差，但加入适量的维生素C（抗坏血酸）可显著抑制其降解。主要存在于一些药用植物中，如肉苁蓉属、连翘属、地黄属和列当属植物等。麦角甾苷具有强生物活性和多方面的功效，包括抗衰老、提高免疫功能、增强记忆力、止痛、降血脂和通便等作用。

制备

桂花中麦角甾苷的提取方法如下：

1. 将桂花研磨为粉末；
2. 使用索式提取器进行提取；
3. 对步骤2得到的粗提物进行萃取和浓缩，优选地使用石油醚、乙酸乙酯以及饱和正丁醇对粗提物进行多次萃取和浓缩；
4. 在40℃下旋蒸后再冻干，即得麦角甾苷。

HPLC测定浓缩后的桂花粗提取物：精确称量2mg桂花粗提取物置于25mL量瓶中，加入适量甲醇溶解定容后过滤（滤膜孔径为0.45μm），制成供试液。

生物活性

Verbascoside 是从马缨丹中得到的一种糖苷类物质，是一种ATP竞争性PKC抑制剂，IC50值为25 μM。它具有抗肿瘤、抗炎和镇痛等作用。

靶点

| PKC | 25 μM (IC50) |

体外研究

Verbascoside 能作为PKC的ATP竞争性抑制剂，IC50为25 µM。它对组蛋白的Ki值分别为22和28 µM。Verbascoside 对L-1210细胞具有强烈的抗肿瘤活性，其IC50为13 µM。此外，它能抑制DNCB诱导的THP-1细胞中CD86、CD54、促炎性细胞因子及NFκB通路激活。

体内研究

在2,4-二硝基氯苯（DNCB）诱导的特应性皮炎小鼠模型中，Verbascoside (1%) 能显著减少搔抓行为的发生及其严重程度。它还能抑制DNCB诱导的皮肤病变部位TNF-α、IL-6和IL-4 mRNA表达。在大鼠慢性压迫伤（CCI）引起的冷刺激痛觉过敏中，Verbascoside (200 mg/kg, i.p.) 能降低对冷刺激及丙酮的敏感性，并显著减轻神经病理性疼痛相关的行为变化。此外，它还能减少Bax、增加Bcl-2在第3天的表达。

化学性质

麦角甾苷为类白色或淡黄色结晶粉末，溶于甲醇，来源于大芸（硬质肉苁蓉发黑含量最高0.47%）、大叶紫珠、车前子、地黄和肉苁蓉等植物。

用途

毛蕊花糖苷具有消炎、增强免疫、抗缺氧、抗癌的作用。适用于含量测定/鉴定/药理实验等，具备调节免疫、抗氧化、增强体力及抗疲劳等多种药理作用。

文献信息

• [EN] "INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF"<br/>[FR] "INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE, COMPOSITIONS, PRODUITS ET LEURS UTILISATIONS"
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE AMEDEO AVOGADRO

  公开号：WO2014178001A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式（I）的化合物：能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该公开还涉及使用化学式（I）的化合物来治疗可能受益于NAMPT抑制的病理条件，如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。
• Process to extract phenolic compounds from a residual plant material using a hydrothermal treament
  申请人：Centro de Investigaciones Energeticas

  公开号：US20040176647A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The hydrothermal treatment is based on placing the crude residual plant material in contact with hot water in a closed reactor, comprising the following steps: a) placing the material to be treated in contact with water in a closed reactor, and adjusting the solid/liquid ratio so that it ranges from 1/5 to 1/15 (w/v): b) stirring; c) heating to a temperature between 180 and 240° C., and at a pressure so that the water is maintained in liquid phase; d) constantly stirring the mixture for a time period between 4 and 30 minutes; and e) cooling the reactor to approximately 40° C., unloading the mixture, filtering and recovering the liquid fraction.

  水热处理是基于将原始残留植物材料与热水接触在一个封闭反应器中，包括以下步骤：a) 将待处理材料与水接触在一个封闭反应器中，并调整固液比，使其范围在1/5到1/15（w/v）之间；b) 搅拌；c) 加热至180至240°C的温度，并在压力下使水保持液态；d) 持续搅拌混合物，时间为4至30分钟；以及e) 冷却反应器至约40°C，卸载混合物，过滤和回收液相。
• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR TREATMENT OF NASH AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SPITFIRE PHARMA INC

  公开号：WO2019136158A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The disclosure provides peptide products comprising a peptide covalently attached to a surfactant moiety which have improved properties, including increased duration of action and bioavailability. The peptide products are useful for treating insulin resistance, diabetes, obesity, metabolic syndrome and cardiovascular diseases, and conditions associated therewith, such as NASH and PCOS.

  该披露提供了包括肽共价连接到表面活性剂基团的肽产品，具有改善的特性，包括增加作用持续时间和生物利用度。这些肽产品可用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病、肥胖、代谢综合征和心血管疾病，以及相关的疾病，如NASH和PCOS。
• Water Soluble and Activable Phenolics Derivatives with Dermocosmetic and Therapeutic Applications and Process for Preparing Said Derivatives
  申请人：Auriol Daniel

  公开号：US20090233876A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the preparation of phenolics derivatives by enzymatic condensation of phenolics selected among pyrocatechol or its derivatives with the glucose moiety of sucrose. The production of said phenolics derivatives is achieved with a glucosyltransferase (EC 2.4.1.5). These O-α-glucosides of selected phenolics are new, have a solubility in water higher than that of their parent polyphenol and have useful applications in cosmetic and pharmaceutical compositions, such as antioxidative, antiviral, antibacterial, immune-stimulating, antiallergic, antihypertensive, antiischemic, antiarrhythmic, antithrombotic, hypocholesterolemic, antilipoperoxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, anticarcinogenic antimutagenic, antineoplastic, anti-thrombotic, and vasodilatory formulations, or in any other field of application.

  该发明涉及通过酶催化将选择自间苯二酚或其衍生物的酚类与蔗糖的葡萄糖部分进行缩合来制备酚类衍生物。所述酚类衍生物的生产是通过葡萄糖转移酶（EC 2.4.1.5）实现的。所选酚类的这些O-α-葡糖苷是新的，其在水中的溶解度高于它们的原始多酚，并且在化妆品和药用组合物中具有有用的应用，如抗氧化、抗病毒、抗菌、免疫刺激、抗过敏、降压、抗缺血、抗心律失常、抗血栓形成、降胆固醇、抗脂质过氧化、肝脏保护、抗炎症、抗癌变突变、抗肿瘤、抗血栓形成和扩血管等配方，或者在任何其他应用领域中。
• NICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：GANAPATI Gangadhara

  公开号：US20180362570A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure provides derivatives of both the oxidized form and the reduced form of nicotinamide riboside (NR) and nicotinic acid riboside (NAR). The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR, and can increase cellular NAD + levels and improve mitochondrial function. Therefore, the NR and NAR derivatives are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, and other disorders and conditions.

  该披露提供了烟酰胺核苷酸（NR）和烟酸核苷酸（NAR）的氧化形式和还原形式的衍生物。与NR和NAR相比，NR和NAR衍生物具有更好的稳定性和生物利用度，并且可以增加细胞NAD+水平并改善线粒体功能。因此，NR和NAR衍生物对治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状以及其他疾病和症状具有用处。