(1R,3S,5R,6S,8R,9S,11R,13R,14R,16R,18R,20S,21R,23S)-14-ethylsulfanyl-21-(hydroxymethyl)-18-methyl-8,13-bis(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracosane-5,6,20-triol | 457064-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,8R,9S,11R,13R,14R,16R,18R,20S,21R,23S)-14-ethylsulfanyl-21-(hydroxymethyl)-18-methyl-8,13-bis(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracosane-5,6,20-triol
• CAS: 457064-17-4
• 化学式: C₄₆H₆₂O₁₁S
• 分子量: 823.058
• InChiKey: MXCCUHFFAYXOBF-MFDMRCFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6S,8R,9S,11R,13R,14R,16R,18R,20S,21R,23S)-14-ethylsulfanyl-21-(hydroxymethyl)-18-methyl-8,13-bis(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracosane-5,6,20-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 AD-mix-α 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 153.33h， 生成 (1R,3S,5R,6S,8R,9S,11R,13R,14R,16R,18R,20S,21R,23S)-14-ethylsulfanyl-21-(hydroxymethyl)-18-methyl-8,13-bis(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracosane-5,6,20-triol
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment
  作者：Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki、Shugo Honda、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol026306n

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.