Acid-Catalyzed Cyclization of 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone | 958734-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Acid-Catalyzed Cyclization of 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(8-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 958734-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: CFGUDCVYJGCIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-5,7-dihydroxy-4 H-chromen-4-one 在 甲酸 作用下， 以84%的产率得到Acid-Catalyzed Cyclization of 5,7,3',4'-tetrahydroxy-2'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  类异黄酮和其他化合物具有抗原虫活性。

  摘要：

  生物活性引导的波氏假单胞菌根提取物的分级分离产生新的异黄酮5,7,3'，4'-四羟基-2'-（3,3-二甲基烯丙基）异黄酮（1a）和新的2-芳基苯并呋喃2-（ 2'-羟基-4'，5'-亚甲基二氧苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-甲醛（2）与7种已知化合物一起，包括3种异黄酮，fremontin（3a），甘草异黄酮（4a）和calycosin（5） ，两种罗汉松，maackiain（6）和4-hydroxymaackiain（7），一种三萜，齐墩果酸（8）和一种查尔酮，异异黄体生成素（9）。此外，异黄酮弗瑞汀的结构使用光谱和化学方法进行了修改，并被赋予了新的结构3a。异黄酮1a和查尔酮9表现出杀菌作用，IC50值分别为13.0和20.7 microM，对抗利什曼原虫多诺万尼的厌食性amastigotes。Calycosin（5）对杜氏布氏锥虫（IC50 12.7 microM）表现出选择性的毒

  DOI：

  10.1021/np0502600

表征谱图