1-Isopropylcycloheptene | 17257-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Isopropylcycloheptene
• 英文别名: Isopropylcyclohepten-1；1-Isopropyl-cyclohepten-(1)；Cycloheptane, 1-isopropyl-；1-propan-2-ylcycloheptene
• CAS: 17257-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD07780480
• 分子量: 138.253
• InChiKey: KTLJXRGLODFJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropylcycloheptene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 异-亚丙基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  酸催化内环和外环烯烃平衡的动力学

  摘要：

  已经测量了五元至八元环的酸催化的异亚丙基环烷烃异构化为异丙基环烯烃的平衡常数，该平衡常数是温度的函数。已从每种纯异构体开始测量了平衡速率。这些数据加在一起，可以为这些过程构造近似的能量图。将结果与类似系统上早期工作的结果进行比较和对比。

  DOI：

  10.1039/j29700001761
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropylcycloheptyl 4-fluorophenyl ketone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-Isopropylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基环烷基芳基酮的光化学：环大小效应，中等效应和不对称诱导。

  摘要：

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol050104k

文献信息

• Cyclizations of .omega.-allenyl radicals
  作者：Marcel Apparu、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/jo00186a009

  日期：1984.6
• Ranganayakulu, K.; Vasumathi Devi, M.; Balaji Rao, R., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 14, p. 1484 - 1489
  作者：Ranganayakulu, K.、Vasumathi Devi, M.、Balaji Rao, R.、Rajeswari, K.

  DOI：——

  日期：——
• Borsdorf,R.; Olesch,B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1967, vol. 36, p. 165 - 169
  作者：Borsdorf,R.、Olesch,B.

  DOI：——

  日期：——
• APPARU, M.;CRANDALL, J. K., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2125-2130
  作者：APPARU, M.、CRANDALL, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 1-Isopropylcycloalkyl Aryl Ketones:  Ring Size Effects, Medium Effects, and Asymmetric Induction
  作者：Wujiong Xia、John R. Scheffer、Mark Botoshansky、Menahem Kaftory

  DOI：10.1021/ol050104k

  日期：2005.3.1

  solid state. Based on X-ray crystallography, these differences in reactivity are attributed to an unusually large distance for 1,4-hydroxybiradical cyclization in the solid state for the n = 0 and 2 ring systems, which leads to predominant reverse hydrogen transfer (rht). Enantiomeric excesses of up to 99% can be achieved in the case of the n = 1 system through the use of the solid-state ionic chiral

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。