5,12-双(4-叔丁基醚)-2,9-双苝酰亚胺 | 952684-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5,12-双(4-叔丁基醚)-2,9-双苝酰亚胺
• 英文名称: 11,22-Bis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 11,22-bis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 952684-26-3
• 化学式: C₆₀H₆₆N₂O₆
• 分子量: 911.194
• InChiKey: OLBXRJHCYAQCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 5,12-双(4-叔丁基醚)-2,9-双苝酰亚胺 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro bone cell activity of analogues of the cyclohexapeptide dianthin G

  摘要：

  Dianthin G及其二碳模拟物均显示能增加人类成骨细胞的数量，而不影响骨吸收。

  DOI：

  10.1039/c6ob00983b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 吡啶 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5,12-双(4-叔丁基醚)-2,9-双苝酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1-bromo-7-alkoxyl perylene diimide dyes: toward unsymmetrical functionalizations at the 1,7-positions

  摘要：

  In this Letter, we report a facile approach to synthesize unsymmetrical 1-bromo-7-alkoxyl perylene diimides by the nucleophilic substitution of one of the two 1.7-dibromo units with an alkyl alcohol using K2CO3 as the base. A further replacement of another bromo, for example, by using 4-hydroxylpyridine resulted in unsymmetrical functionalizations at the 1,7-positions. The optical properties of the unsymmetrical PDI derivative were reported and compared with those of the symmetrical derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.080

文献信息

• Synthesis and properties of perylene diimide dyes bearing unsymmetrical and symmetrical phenoxy substituents at bay positions
  作者：Hang Zhao、Ying-ying Zhang、Hai Xu、Ze-min He、Zhen-Lin Zhang、Hai-quan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.032

  日期：2015.10

  Perylene diimide dyes bearing symmetrical and unsymmetrical phenoxy substituents at the bay positions (N,N′-diethylhexyl-1-bromo-7-pentafluorophenoxy-substituted perylene diimide and 1,7-diphenoxy-substituted perylene diimide) were prepared. 1H NMR analysis indicated that these compounds contain a small quantity of the 1,6-regioisomer, and yield intramolecular hydrogen bonds. Furthermore, their photophysical

  制备了在海湾位置带有对称和不对称苯氧基取代基的（二酰亚胺染料（N，N'-二乙基己基-1-溴-7-五氟苯氧基取代的per二酰亚胺和1,7-二苯氧基取代的per二酰亚胺）。1 H NMR分析表明这些化合物含有少量的1，6-区域异构体，并产生分子内氢键。此外，还研究了它们的光物理，电化学，聚集和热性质。发现它们在固态下的光物理性质，结构，聚集和热稳定性取决于苯氧基取代基的结构。
• Pentacycloundecane derived hydroxy acid peptides: A new class of irreversible non-scissile ether bridged type isoster as potential HIV-1 wild type C-SA protease inhibitors
  作者：Rajshekhar Karpoormath、Yasien Sayed、Patrick Govender、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Mahmoud E.S. Soliman、Glenn E.M. Maguire

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.08.002

  日期：2012.2

  Novel peptides incorporating the PCU derived hydroxy acid (5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane) were synthesized and their activity against the resistance-prone wild type C-South African (C-SA) HIV-protease is reported. The attachment of peptides and peptoids to the PCU derived hydroxy acid resulted in a series of structurally diverse promising HIV-1 protease inhibitors. Amongst

  合成了包含PCU衍生的羟基酸（5-羟基-4-氧杂六环[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]十二烷）的新型肽，它们对-易发生野生型C-南非（C-SA）HIV蛋白酶的报道。肽和类肽与PCU衍生的羟基酸的附着导致了一系列结构多样的有希望的HIV-1蛋白酶抑制剂。当中的九个新的化合物，16，17，20和23，得到IC 50相对于野生型C-SA HIV-1蛋白酶而言，其值介于0.6至5.0μM之间。为了了解HIV蛋白酶活性位点上PCU部分的结合模式，已经进行了对接研究和分子动力学（MD）模拟。在所有活性化合物中均观察到PCU衍生的羟基醚与活性位点残基ASP25 / ASP25'之间的氢键保守图谱。
• Synthesis and in vitro bone cell activity of analogues of the cyclohexapeptide dianthin G
  作者：Zaid Amso、Renata Kowalczyk、Young-Eun Park、Maureen Watson、Jian-ming Lin、David S. Musson、Jillian Cornish、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6ob00983b

  日期：——

  Dianthin G and its dicarba analogue were both shown to increase the number of human osteoblasts without affecting bone resorption.

  Dianthin G及其二碳模拟物均显示能增加人类成骨细胞的数量，而不影响骨吸收。
• Facile synthesis of 1-bromo-7-alkoxyl perylene diimide dyes: toward unsymmetrical functionalizations at the 1,7-positions
  作者：Xin Zhang、Shufeng Pang、Zhigang Zhang、Xunlei Ding、Shanlin Zhang、Shenggui He、Chuanlang Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.080

  日期：2012.2

  In this Letter, we report a facile approach to synthesize unsymmetrical 1-bromo-7-alkoxyl perylene diimides by the nucleophilic substitution of one of the two 1.7-dibromo units with an alkyl alcohol using K2CO3 as the base. A further replacement of another bromo, for example, by using 4-hydroxylpyridine resulted in unsymmetrical functionalizations at the 1,7-positions. The optical properties of the unsymmetrical PDI derivative were reported and compared with those of the symmetrical derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.