5,12-双(苯乙炔基)并四苯 | 18826-29-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 5,12-双(苯乙炔基)并四苯
• 中文别名: 2-(2-溴乙基)-1,3-二噁烷；2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环；5,12-二(苯基乙炔基)萘并萘
• 英文名称: 5,12-Bis(phenylethynyl)naphthacene
• 英文别名: 5,12-bis(2-phenylethynyl)tetracene
• CAS: 18826-29-4
• 化学式: C₃₄H₂₀
• 分子量: 428.5
• InChiKey: OUHYGBCAEPBUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  683.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

用途

5,12-双(苯乙炔基)并四苯是一种苯类衍生物，可用作医药中间体。

应用

5，12-双（苯乙炔基）并四苯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。

制备

1. 向11.5g（0.50摩尔）的氨基化锂的600ml悬浮液中加入51.0g（0.50摩尔）无水二恶烷。将混合物加热回流2小时，向温热的混合物中加入52.0g（0.50摩尔）的9，10-蒽醌，并继续加热回流16小时。冷却后用1升0.5M氯化铵水溶液处理，滤出产物并用水洗涤。使用乙腈重结晶得到无色晶体，熔点为220℃（产率47％）。

2. 将5克9，10-二羟基-9，10-双（苯基乙炔基）9，10-二氢蒽溶于50毫升二恶英中。

3. 通过100毫升溶液中的14.85克（0.146摩尔）的苯乙炔和2.80克（0.122摩尔）的酰胺锂制备苯乙炔锂，然后在150毫升0.83二恶烷中加入15.7克0.25（0.061摩尔）的5，12-萘并苯醌，并将混合物回流4小时。冷却后用3.50ml的0.5M氯化铵水溶液处理，使用苯重结晶产物，得到15.95g（57％）无色晶体5，12-二羟基-5，12-双（苯基乙炔基）-5，12-二氢萘并苯，熔点为216.5-218℃（分解）。

4. 在200毫升29克氯化亚锡溶液中缓慢加入50ml乙酸水溶液中的14.4g5，12-二羟基-5，12-双-（苯基乙炔基）-5，12-二氢萘，并在其中加入二恶烷。将混合物在室温搅拌2小时后，稀释至1,500ml的体积，使用苯重结晶粗产物，得到8.1g（63％）深红紫色针状晶体5，12-双（苯乙炔基）并四苯。

表征谱图