ethyl (E)-3-[3-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]propenoate | 628330-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[3-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 628330-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LGMFELPCSUOWPD-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[3-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]propenoate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 乙醇 、 三丁基膦 、 氢气 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[4-(3-{3-ethoxy-1-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-1H-pyrazol-4-yl}propoxy)-3-isopropoxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE

  摘要：

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。

  公开号：

  WO2003099793A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (E)-3-[3-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  baccharin的非异戊二烯基类似物的合成作为醛酮还原酶1C3的选择性抑制剂

  摘要：

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- {3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.007

文献信息

• 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20060148858A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, —O—, —S— and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents —OR 4 (R 4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。
• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Synthesis of non-prenyl analogues of baccharin as selective and potent inhibitors for aldo-keto reductase 1C3
  作者：Satoshi Endo、Dawei Hu、Toshiyuki Matsunaga、Yoko Otsuji、Ossama El-Kabbani、Mahmoud Kandeel、Akira Ikari、Akira Hara、Yukio Kitade、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.007

  日期：2014.10

  [3-prenyl-4-(dihydrocinnamoyloxy)cinnamic acid], a component of propolis, was shown to be both potent (Ki 56 nM) and highly isoform-selective inhibitor of AKR1C3. In this study, a series of derivatives of baccharin were synthesized by replacing the 3-prenyl moiety with aryl and alkyl ether moieties, and their inhibitory activities for the enzyme were evaluated. Among them, two benzyl ether derivatives, 6m and

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- 3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。