3-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 114688-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde；4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 114688-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UFZZAVFWQYXQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.0898 g的产率得到4-羟基 3-(苯基甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  治疗肝病的药物化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类治疗肝病的药物化合物及其应用，其具体为通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐对肝病，特别是脂肪肝具有疗效佳和毒性低的效果，实验显示，本发明化合物对斑马鱼非酒精性脂肪肝有明显的保护作用，因此其在应用于治疗或预防肝病，特别是脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110294732B

文献信息

• [EN] NOVEL FLAVONOID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS FLAVONOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEUPROTECT PTY LTD

  公开号：WO2014056038A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present disclosure provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers, prodrugs and salts thereof: Formula (I). Also provided is the use of these compounds for the treatment of ischemia and reperfusion injuries. Further applications include the treatment of diseases caused by cell apoptosis and / or cell necrosis.

  本公开提供了以下公式的化合物、外消旋体、对映体、前药和盐：公式（I）。还提供了这些化合物用于治疗缺血和再灌注损伤的用途。进一步的应用包括治疗由细胞凋亡和/或细胞坏死引起的疾病。
• Synthesis of non-prenyl analogues of baccharin as selective and potent inhibitors for aldo-keto reductase 1C3
  作者：Satoshi Endo、Dawei Hu、Toshiyuki Matsunaga、Yoko Otsuji、Ossama El-Kabbani、Mahmoud Kandeel、Akira Ikari、Akira Hara、Yukio Kitade、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.007

  日期：2014.10

  [3-prenyl-4-(dihydrocinnamoyloxy)cinnamic acid], a component of propolis, was shown to be both potent (Ki 56 nM) and highly isoform-selective inhibitor of AKR1C3. In this study, a series of derivatives of baccharin were synthesized by replacing the 3-prenyl moiety with aryl and alkyl ether moieties, and their inhibitory activities for the enzyme were evaluated. Among them, two benzyl ether derivatives, 6m and

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- 3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。
• NOVEL FLAVONOID COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：NEUPROTECT PTY LTD

  公开号：US20150259373A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present disclosure provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers, prodrugs and salts thereof: Also provided is the use of these compounds for the treatment of ischemia and reperfusion injuries. Further applications include the treatment of diseases caused by cell apoptosis and/or cell necrosis.

  本公开提供以下式子的化合物，外消旋体，对映体，前药和其盐：此外，还提供了这些化合物用于治疗缺血再灌注损伤的用途。进一步的应用包括治疗由细胞凋亡和/或细胞坏死引起的疾病。
• Total synthesis of leontopodioside A
  作者：Shiqiang Yan、Yueyue Zhu、Yujie Wang、Qiang Xiao、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151886

  日期：2020.5

  Leontopodioside A, isolated from the whole plants of Leontopodium leontopodioides, possesses significant alpha-glucosidase inhibitory activity. In this work, we studied the total synthesis of leontopodioside A by two strategies for the first time. The optimized strategy involved nine linear steps and has an overall yield of 16.1%. The key feature of the strategy is that glycosylation of chalcone acceptor first followed by the cyclization to construct the flavone scaffold, which has general applicability for the synthesis of flavonoid glycosides. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Method for improving the absorption and effectiveness of a catecholamine compound
  申请人：SIMES S.p.A. Società Italiana Medicinali e Sintetici

  公开号：EP0167204B1

  公开（公告）日：1989-09-27