sigmoidin I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: sigmoidin I
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one；7-hydroxy-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: FRFHHICFNPNJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sigmoidin I 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以22 mg的产率得到7-Hydroxy-7'-methoxy-2',2'-dimethyl-2,3,3',4'-tetrahydro-2'H-[3,6']bichromenyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Erythrina sigmoidea 根的异黄烷酮

  摘要：

  除了已知的异黄酮、corylin 和新巴维异黄酮以及已知的紫檀、菜豆素之外，还从 Erythrina sigmoidea 的根中分离出一种新的异戊二烯化异黄烷酮 Sigmoidin I。通过光谱分析和化学转化，其结构确定为 7,4'-二羟基-3'-甲氧基-5'-（3-甲基丁-2-烯基）异黄烷酮。新巴伐利亚异黄酮在体外显示出抗真菌效力，对烟曲霉和新型隐球菌的最低抑制浓度为 50 mg ml-1。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90489-8

文献信息

• Prenylated isoflavanone from the roots of Erythrina sigmoidea
  作者：Augustin E. Nkengfack、Timothee W. Vouffo、Z.T. Fomum、Michele Meyer、Ola Bergendorff、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90489-8

  日期：1994.7

  A novel prenylated isoflavanone, sigmoidin I, has been isolated from the roots of Erythrina sigmoidea, in addition to the known isoflavones, corylin and neobavaisoflavone and the known pterocarpan, phaseollidin. Its structure was established as 7,4'-dihydroxy-3'-methoxy-5'-(3-methylbut-2-enyl) isoflavanone by means of spectroscopic analyses and chemical transformations. Neobavaisoflavone displayed

  除了已知的异黄酮、corylin 和新巴维异黄酮以及已知的紫檀、菜豆素之外，还从 Erythrina sigmoidea 的根中分离出一种新的异戊二烯化异黄烷酮 Sigmoidin I。通过光谱分析和化学转化，其结构确定为 7,4'-二羟基-3'-甲氧基-5'-（3-甲基丁-2-烯基）异黄烷酮。新巴伐利亚异黄酮在体外显示出抗真菌效力，对烟曲霉和新型隐球菌的最低抑制浓度为 50 mg ml-1。