(+/-) virantmycin | 907164-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-) virantmycin
• 英文别名: (+/-)-virantmycin；virantmycin；3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 907164-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₃
• 分子量: 351.873
• InChiKey: FWINDTDIQJWMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) virantmycin 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Chloro-3a-methoxymethyl-1-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗病毒抗生素维兰霉素的结构

  摘要：

  通过化学和光谱学证据已经确定了从链霉菌中分离出的一种新型抗病毒抗生素维兰霉素的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90497-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 1,2-丙二醇 、 甲烷磺酸 、 alkoxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 六氯化钨 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-) virantmycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antiviral (±) virantmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84241-0

文献信息

• Stereochemistry of (–)-virantmycin
  作者：Clive M. Pearce、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/p19900000409

  日期：——

  The stereochemistry of the antiviral metabolite (–)-virantmycin has been determined by NOE difference spectroscopy to be 2R,3R. This reverses an earlier stereochemical proposal for C-2. NOEs from a slowly exchanging hydroxy proton in a synthetic intermediate provided the key stereochemical information.

  抗病毒代谢物的立体化学（ - ） - virantmycin已经由NOE差光谱测定为2 - [R，3 - [R 。这颠倒了较早的C-2立体化学提议。来自合成中间体中缓慢交换的羟基质子的NOE提供了关键的立体化学信息。
• Total synthesis of the antiviral (±) virantmycin
  作者：Malcolm L. Hill、R.A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84241-0

  日期：1986.1
• Structure of virantmycin, a novel antiviral antibiotic
  作者：Satoshi Ōmura、Akira Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90497-6

  日期：1981.1

  The structure of virantmycin, a novel antiviral antibiotic, isolated from Streptomyces, has been established by chemical and spectroscopic evidences.

  通过化学和光谱学证据已经确定了从链霉菌中分离出的一种新型抗病毒抗生素维兰霉素的结构。