[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 5-methylsulfinyl-N-sulfooxypentanimidothioate | 1432982-77-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 5-methylsulfinyl-N-sulfooxypentanimidothioate
• CAS: 1432982-77-8；21414-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀S₃
• 分子量: 437.5
• InChiKey: GMMLNKINDDUDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

简介

萝卜硫苷是西兰花提取物的一个有效成分，也是萝卜硫素的前体药物。在体内，萝卜硫苷可以转化为萝卜硫素，从而发挥抗癌和抗氧化的功效。

功效与作用

萝卜硫苷是一种主要存在于西兰花种子和芽苗中的天然活性产物，经黑芥子酶或肠道微生物的作用后可转化为萝卜硫素（Sulforaphane）。萝卜硫素是目前发现的Nrf2最强激活剂之一，可通过激活Nrf2开启解毒、抗氧化、抗炎等多种细胞保护作用。

生物活性

Glucoraphanin 是一种存在于十字花科蔬菜中的硫代葡萄糖苷，它是 Nrf2 诱导剂 sulforaphane 的前体。Sulforaphane 具有抗氧化、抗炎和抗癌的作用。

体内研究

在高脂饮食（HFD）喂养的小鼠中，Glucoraphanin 可以减少体重增加并提高能量消耗。它还能改善胰岛素敏感性和葡萄糖耐受性。然而，在 Nrf2 缺陷小鼠中，Glucoraphanin 并未表现出抗肥胖和改善胰岛素敏感性的效果。Glucoraphanin 能够阻止高脂饮食引起的白色脂肪组织 Ucp1 蛋白水平的下降（仅限野生型小鼠）。它还能减轻高脂饮食引起的小鼠肝脏脂肪变性和氧化应激，抑制肝部和脂肪组织中巨噬细胞的促炎激活，并减少高脂饮食喂养小鼠肠道微生物组中的 LPS 水平和变形菌门的比例。另外，含有 0.1% Glucoraphanin 的饲料能显著减轻受压小鼠的社会回避时间缩短现象，在 1% 蔗糖偏好测试（SPT）中，0.1% Glucoraphanin 的喂养也能显著改善受压小鼠对蔗糖的偏好。

化学性质

类白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于莱菔子。

用途

抗癌抗氧化。可用于含量测定、鉴定及药理实验等。