viriditoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: viriditoxin
• 英文别名: methyl 2-[6-[9,10-dihydroxy-7-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-6-yl]-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₄
• 分子量: 662.604
• InChiKey: GMCZVCXZGZGZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  viriditoxin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 viriditoxin tetramethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structure revision of mycotoxin, viriditoxin, and its derivatives.

  摘要：

  根据光谱研究，从 8, 8'-binaphtho-α-pyrone 到 6, 6'-binaphtho-α-pyrone 的 viriditoxin 及其衍生物的结构进行了修订，这些衍生物最早是从曲霉和 viridinutans 中分离出来的霉菌毒素。6, 6'- 轴的绝对立体化学结构也被确定为 R-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3180
• 作为产物：
  描述：

  Semi-viriditoxin 在 cell-free extract containing recombinant VdtB and VdtD from Aspergillus nidulans LO₇₈₉₀ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  真菌指示蛋白控制多铜氧化酶催化苯酚偶联在绿色毒素生物合成中的立体选择性

  摘要：

  Paecilomyces variotii 产生抗菌和细胞毒性 (M)-viriditoxin (1) 以及痕量的阻转异构体 (P)-viriditoxin 1'。通过构巢曲霉异源途径重建对生物合成的阐明确定了多铜氧化酶 (MCO) VdtB，其负责半绿色毒素 (10) 的区域选择性 6,6'-偶联，其以 1:2 的比例产生 1 和 1'。我们进一步发现 VdtD，一种缺乏催化丝氨酸的 α/β 水解酶样蛋白，指导产物的轴向手性。使用重组的 VdtB 和 VdtD 作为来自构巢曲霉的无细胞提取物，我们证明 VdtD 像一种定向蛋白一样控制由 VdtB 催化的偶联的立体选择性，以 20:1 的比例产生 1 和 1'。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03354