6-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol | 914618-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol；hydroxyespintanol；6-(hydroxymethyl)-2,4-dimethoxy-3-propan-2-ylphenol
• CAS: 914618-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HRCWOXUPPIISQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-isopropyl-1,3,4-trimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲氧基-4-羟基-2-异丙基苯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到6-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361

文献信息

• Efficient Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methide: Application to the Biomimetic Syntheses of (±)-Schefflone and Tocopherol Trimers
  作者：Daohong Liao、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/ol202641y

  日期：2012.1.6

  An efficient method using silver oxide-mediated oxidation for the synthesis of ortho-quinone methides has been developed and applied to the biomimetic syntheses of novel trimeric natural products, (+/-)-schefflone and tocopherol trimers. Further studies of the critical trimerization as well as substrate scope and limitations are also reported.