(2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 500594-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 500594-12-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 558.79
• InChiKey: ZKRREADKLZUEBV-FREGXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 Wilkinson's catalyst chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(methoxymethoxy)butyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素（一种抗肿瘤药）的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290038
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素（一种抗肿瘤药）的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290038

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Mucocin, an Antitumor Agent
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1002/anie.200290038

  日期：2002.12.16