1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1296209-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1296209-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: BPWOXDXPXZDIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到(3,4-dimethylphenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用电化学氧化和点击化学的力量，通过氧化 [3 + 2] 环加成反应制备 1,2,3-三唑衍生物的原子经济方法

  摘要：

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01836
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用电化学氧化和点击化学的力量，通过氧化 [3 + 2] 环加成反应制备 1,2,3-三唑衍生物的原子经济方法

  摘要：

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01836

文献信息

• ^tBuOLi-Mediated Alkynylation of Aldehydes
  作者：Chuanbin Li、Xiaolong Li、Xu Meng、Tiansheng Wang、Jihui Li、Baohua Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.481740

  日期：2011.3.28

  [image omitted] The lithium tert-butoxide reagent was found to promote the addition of terminal aromatic alkynes to various aromatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous dimethylformamide at room temperature in air for 50min, and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields (up to 95%).
• 10.1016/j.tetlet.2024.155103
  作者：Liu, Huili、Jin, Yun、Zhang, Shunji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155103

  日期：——
• An Atom-Economic Method for 1,2,3-Triazole Derivatives via Oxidative [3 + 2] Cycloaddition Harnessing the Power of Electrochemical Oxidation and Click Chemistry
  作者：Manas Bandyopadhyay、Sayan Bhadra、Swastik Pathak、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Snehangshu Patra、Jorge Escorihuela、Souradeep De、Debabani Ganguly、Suman Bhadra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01836

  日期：2023.11.17

  the reagentless synthesis of 4,5-disubstituted triazole derivatives employing secondary propargyl alcohol as C-3 synthon and sodium azide as cycloaddition counterpart. The reaction was conducted at room temperature in an undivided cell with a constant current using a pencil graphite (C) anode and stainless-steel cathode in a MeCN solvent system. The proposed reaction mechanism was convincingly established

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。