4',7-dimethoxy-8-prenylisoflavone | 874340-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dimethoxy-8-prenylisoflavone
• 英文别名: 7-methoxyebenosin；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 874340-41-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: IJXGRAYYCZSNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-allyloxy-4'-methoxyacetophenone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.58h， 生成 4',7-dimethoxy-8-prenylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  用于合成异黄酮天然产物的 2,3-氧化芳基重排的范围和应用

  摘要：

  为了合成天然存在的异黄酮，研究了黄烷酮与高价碘试剂的反应。与之前的几篇文献报道相反，我们没有观察到通过环收缩途径形成任何苯并呋喃，但只能分离出异黄酮（由氧化 2,3-芳基重排产生）和黄酮（由氧化的 2,3-芳基重排产生）黄烷酮。虽然 2,3-氧化重排允许合成有用的方法来处理一些异黄酮天然产物，因为所需的起始材料很方便，但总体合成效用和反应的普遍性似乎比以前的文献报告所暗示的要有限。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01375

文献信息

• Scope and Applications of 2,3-Oxidative Aryl Rearrangements for the Synthesis of Isoflavone Natural Products
  作者：George Kwesiga、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01375

  日期：2021.8.6

  hypervalent iodine reagents was investigated with a view to the synthesis of naturally occurring isoflavones. In contrast to several previous reports in the literature, we did not observe the formation of any benzofurans via a ring contraction pathway, but could isolate only isoflavones, resulting from an oxidative 2,3-aryl rearrangement, and flavones, resulting from an oxidation of the flavanones. Although

  为了合成天然存在的异黄酮，研究了黄烷酮与高价碘试剂的反应。与之前的几篇文献报道相反，我们没有观察到通过环收缩途径形成任何苯并呋喃，但只能分离出异黄酮（由氧化 2,3-芳基重排产生）和黄酮（由氧化的 2,3-芳基重排产生）黄烷酮。虽然 2,3-氧化重排允许合成有用的方法来处理一些异黄酮天然产物，因为所需的起始材料很方便，但总体合成效用和反应的普遍性似乎比以前的文献报告所暗示的要有限。