1-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperidine | 79089-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperidine
• 英文别名: N-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl) piperidine；1-(3,7-dimethyloct-6-enyl)piperidine
• CAS: 79089-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• mdl: MFCD01451664
• 分子量: 223.402
• InChiKey: IMLLYBOTKNGIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperidine 、 柠檬醛 在 [Ru(p-cymene)(k⁽²⁾-o-tBuPPBS)Cl] 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到1,3-bis(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  选择性碳-碳键形成：涉及氢转移的胺的萜烯化

  摘要：

  定义明确的钌（II）配合物A具有膦磺酸盐螯合物，可通过氢“自动”转移而将萜烯部分引入环状饱和胺中，而无需减少副链烯。这些生态友好的转变使生产仅用水和二氧化碳为良性副产品的各种N-和C-萜类生物碱成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3gc36982j
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 香叶醇 在 甲酸 、 C₂₈H₂₈Cl₂O₃PRuS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到1-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的还原胺化

  摘要：

  现在可以在具有膦磺酸盐配体和氢供体的芳烃钌催化剂存在下，从烯丙基醇和同构混合物中直接获得各种饱和胺。

  DOI：

  10.1021/ol201485e

文献信息

• Chemoselective Reductive Aminations in Aqueous Nanoreactors Using Parts per Million Level Pd/C Catalysis
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Gianluca Casotti、Eugene S. Gao、Henry S. Jin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02156

  日期：2020.8.21

  water between aldehydes or ketones and amines occurs smoothly within the hydrophobic cores of nanomicelles, resulting in imine formation that is subject to subsequent reduction leading, overall, to reductive amination. This micellar technology enables the synthesis of several types of pharmaceuticals, a new procedure that relies on only 2000 ppm (0.20 mol %) palladium from commercially available Pd/C. A

  醛或酮和胺之间的可循环水中冷凝在纳米胶束的疏水核内平稳进行，导致亚胺形成，该亚胺形成随后进行还原，总体上导致还原胺化。这种胶束技术能够合成多种类型的药物，这一新程序仅依赖于来自可商购Pd / C的2000 ppm（0.20 mol％）钯。在温和的条件下可以使用各种各样的底物，从而导致所需仲胺和叔胺的化学产率高。
• Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines
  作者：Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Nicolas Pannetier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/anie.201201360

  日期：2012.5.14

  An aminated series: A well‐defined iron‐catalyzed reductive amination reaction of aldehydes and ketones with aliphatic amines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, good yields for a broad range of alkyl ketones as well as aldehydes were achieved.

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。
• Half-sandwich ruthenium-carbene catalysts: Synthesis, characterization, and catalytic application in the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Murat Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119163

  日期：2019.12

  the synthesis and characterization of new half-sandwich ruthenium complexes containing oxygen functionalised N-aryl and N-alkyl benzimidazol-2-ylidene ligands have been reported. All ruthenium complexes were tested as catalysts for a wide range of substrates in the N-alkylation of secondary cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine, and 4-methylaniline which was a primary aromatic amine with

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Allylic Alcohols
  作者：Zeyneb Sahli、Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ol201485e

  日期：2011.8.5

  Straighforward access to various saturated amines from allylic alcohols and isostructural mixture can now be achieved in the presence of arene ruthenium catalyst featuring phosphinesulfonate ligand and a hydrogen donor.

  现在可以在具有膦磺酸盐配体和氢供体的芳烃钌催化剂存在下，从烯丙基醇和同构混合物中直接获得各种饱和胺。
• Selective carbon–carbon bond formation: terpenylations of amines involving hydrogen transfers
  作者：Zeyneb Sahli、Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/c3gc36982j

  日期：——

  The well-defined ruthenium(II) complex A featuring a phosphine sulfonate chelate promotes the introduction of terpene moieties onto cyclic saturated amines through hydrogen “auto” transfers without side alkene reduction. These eco-friendly transformations enable the production of diverse N- and C-terpenoid alkaloids with only water and carbon dioxide as benign side products.

  定义明确的钌（II）配合物A具有膦磺酸盐螯合物，可通过氢“自动”转移而将萜烯部分引入环状饱和胺中，而无需减少副链烯。这些生态友好的转变使生产仅用水和二氧化碳为良性副产品的各种N-和C-萜类生物碱成为可能。