A NOVEL ONE-POT SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRIDAZINES: A GENERAL METHOD OF PREPARATION OF 3,4,6-TRI ARYL PYRIDAZINES
作者:Rishan Lang Nongkhlaw、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh
DOI:10.1515/hc.2003.9.5.465
日期:2003.1
one step by the condensation of aryl methyl ketones and 1,2-diketones in presence of base, followed by cyclisation with hydrazines. Introduction: Owing to their wide application as drugs (1,2) and agrochemicals (3) pyridazines have aroused great interest in recent years. The introduction of aryl groups into the ring system allows modulation of their biological activity (4). While 3,6-diaryl pyridazines
3,4,6-三芳基哒嗪4通过在碱存在下芳基甲基酮和1,2-二酮缩合,然后用肼环化而方便地一步制备。简介: 由于它们作为药物 (1,2) 和农用化学品 (3) 的广泛应用,近年来引起了人们极大的兴趣。将芳基引入环系统可以调节它们的生物活性 (4)。虽然可以使用各种方法 (5a-f) 轻松获得 3,6-二芳基哒嗪,但我们的文献调查表明,关于三芳基哒嗪合成的报道很少。一些报道的合成包括以下内容: (i) 二苯甲酰基苯乙烯与肼的环化;(6) (ii) 3,6-二芳基-对称-四嗪与苯乙炔(7)和苯乙醛的反应;(8) (iii) 去乙酰苯乙酮的缩合产物与肼的氧化 (9) 和 (iv) 苯乙酮脱氧苯偶姻吖嗪的环化和随后的芳构化。(10) 然而,这些方法仅限于三苯基哒嗪,因此缺乏通用性。1900 年,Francis Robert Japp 和 James Wood (6) 首次描述了通过多步程序制备 3,