5,5-螺硅芴 | 159-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5,5-螺硅芴
• 英文名称: 9,9'-spiro-9-silabifluorene
• 英文别名: 5,5'-Spirobi(dibenzosilole)；5,5'-spirobi[benzo[b][1]benzosilole]
• CAS: 159-68-2
• 化学式: C₂₄H₁₆Si
• 分子量: 332.477
• InChiKey: FAMRBROKCVCCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.0 to 234.0 °C
• 沸点：
  460°C(lit.)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  280nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-螺硅芴 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  螺硅烷衍生物作为氟化物传感器

  摘要：

  已经研究了螺硅烷硅烷衍生物作为氟化物传感器。这些化合物与不同氟化物源之间的反应（导致结构改变）已通过紫外和荧光光谱法进行了监测和定量。这些探针对氟离子的高选择性已在有机或水性介质中得到证实。

  DOI：

  10.1021/ol3033048
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 在 乙醚 、 六氯乙硅烷 作用下， 生成 5,5-螺硅芴
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Organosilicon Compounds. II. Reactions Involving Certain Functional and Related Dibenzosilole Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a017

文献信息

• [EN] SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSE SPIRO ET DISPOSITIF ELECTROLUMISCENT ORGANIQUE UTILISANT UN TEL COMPOSE
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2004020373A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Provided are a novel spiro compound, and an organic luminescence device using the spiro compound and having anoptical output with an extremely high efficiency and a high luminance, and an extremely high durability. The spiro compound is represented by the following general formula [I]: (wherein R?1#191, R?2#191, R?3#191, and R?4#191 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group, a cyano group, or a halogen atom, and R?1#191, R?2#191, R?3#191, and R?4#191 may be identical or different from each other; and Ar?1#191 and Ar?2#191 represent a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, which may be identical or different from each other.)

  提供了一种新颖的螺环化合物，以及使用该螺环化合物的有机发光器件，具有极高的效率和高亮度的光学输出，并具有极高的耐久性。该螺环化合物由以下通用式[I]表示：（其中R?1＃191、R?2＃191、R?3＃191和R?4＃191代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤素原子，且R?1＃191、R?2＃191、R?3＃191和R?4＃191可以相同也可以不同；Ar?1＃191和Ar?2＃191代表取代或未取代的紧缩多环芳香基或取代或未取代的紧缩多环杂环基，它们可以相同也可以不同。）
• 一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN113173945B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种刚性螺环噻咯化合物的有机相电化学发光体系的构建方法，将电化学发光试剂5,5'‑螺二[二苯并[b,d]噻咯]与支持电解质四丁基六氟磷酸铵溶解于乙腈冲液中，以玻碳电极作为工作电极，铂电极和银丝电极分别作为对电极与参比电极浸入得到的有机相中，然后除去有机相中的氧气，即得。该电化学发光体系容易构建，不需要将发光剂涂覆在电极表面，所使用的发光剂用量少，不需要共反应剂，产生的ECL信号强，具有较好的稳定性和重现性；该发光分子与传统噻咯如六苯基噻咯相比，5,5'‑螺二[二苯并[b,d]噻咯]在乙腈溶液中ECL发射增强了约6倍，发光效率和灵敏度明显提高。
• Structure and Chemistry of 1-Silafluorenyl Dianion, Its Derivatives, and an Organosilicon Diradical Dianion
  作者：Yuxia Liu、Thomas C. Stringfellow、David Ballweg、Ilia A. Guzei、Robert West

  DOI：10.1021/ja011821m

  日期：2002.1.1

  also support electron delocalization in the silole ring of 3b. Dianion salt 3b underwent nucleophilic reactions with Me(3)SiCl and EtBr to form the corresponding disubstituted products. Benzaldehyde underwent reductive coupling in the presence of 3b. Slow oxidation of 3b yielded 1,1'-dipotassio-1,1'-bis(silafluorene) (16). The X-ray structure and (29)Si chemical shift (-38.0 ppm) of 16 indicate localized

  1-硅芴二价阴离子是通过1,1-二氯-1-硅芴在回流THF中钾还原合成的。1,1-dipotassio-1-silafluorene (3b) 的 X 射线结构显示五元硅酮环中的 CC 键长均衡和六元苯环中的 CC 键长交替，表明电子在芳香族离域西罗环。29.0 ppm 处的低场 (29) Si 化学位移和理论计算也支持 3b 的silole 环中的电子离域。Dianion 盐 3b 与 Me(3)SiCl 和 EtBr 发生亲核反应，形成相应的双取代产物。苯甲醛在 3b 存在下进行还原偶联。3b 的缓慢氧化产生 1,1'-dipotassio-1,1'-bis(silafluorene) (16)。X 射线结构和 (29)Si 化学位移 (-38. 0 ppm) of 16 表示在硅原子处有局部负电荷并且没有芳香特征。在 18-crown-6 存在的情况下加热 3b 的 DME/己烷溶液产生了一种新型的双自由基二价阴离子盐。
• Silicon in a Negatively Charged Shell: Anions of Spirosilabifluorene
  作者：Alexander V. Zabula、Andrey Yu. Rogachev、Ilia A. Guzei、Robert West

  DOI：10.1021/om400419a

  日期：2013.7.8

  alkali metals. The salts containing 1•– and 12– anions were isolated and studied by single-crystal X-ray diffraction. The lithium salt of the C24H16Si•– radical monoanion ([Li(THF)4+][1•–], 2) exists as a solvent-separated ion pair in the solid state. Substantially different geometrical parameters were found for each of the fluorene groups within the C24H16Si•– anion of 2 due to asymmetric charge distribution

  通过用碱金属还原来制备具有中心sp 3-杂化硅原子的多环化合物的单价和二价阴离子，即螺硅双芴（C 24 H 16 Si，1）。分离出含有1 •–和1 2–阴离子的盐，并通过单晶X射线衍射进行了研究。C 24 H 16 Si •–自由基单阴离子（[Li（THF）4 + ] [ 1 •– ]，2的锂盐）以溶剂分离的离子对形式存在。由于电荷分布不对称，在C 24 H 16 Si •–阴离子为2的每个芴基上发现了基本上不同的几何参数。的C 24 ħ 16的Si 2-二价阴离子在其钠形式（[钠（THF）中分离3 + } 娜（THF）+（1 2 - ）]，3）或氢（[K（THF ）+ } 2（1 2–）]，4） 盐。与单阴离子和中性化合物相比，二价阴离子中心硅原子处的环境更加平坦，两个芴平面之间的夹角在1 2–中测量为55°，在1 •–中测量为89 °，在1 0中测量为83° 。二价阴离子和碱金
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirosilabifluorene Derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kanae Yamauchi、Naoya Tamura、Takayuki Seiki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201207723

  日期：2013.1.28

  Si goes chiral: Treatment of a bis(biphenyl)silane with a catalytic amount of a rhodium complex gave a spirosilabifluorene bearing a quaternary silicon atom. By using a rhodium catalyst with a chiral phosphine ligand (see scheme), asymmetric dehydrogenative cyclization proceeded to give chiral derivatives in good yields and enantioselectivities.

  Si变为手性：用催化量的铑配合物处理双（联苯）硅烷，得到带有季硅原子的螺硅双芴。通过使用具有手性膦配体的铑催化剂（参见方案），进行了不对称脱氢环化，得到了具有良好收率和对映选择性的手性衍生物。