flemiphilippinin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: flemiphilippinin F
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8,9,9-trimethyl-8H-furo[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: JQTDISRMTYKTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flemiphilippinin F 在 Hplcone CHiRALONE 5-C 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-(2''S)-flemiphilippinin F 、 (+)-(2''R)-flemiphilippinin F
  参考文献：
  名称：

  千斤拔根中异戊二烯化色酮和黄酮类化合物及其抗肺癌活性

  摘要：

  源自淫羊藿的肝癌治疗药物淫羊藿素的成功上市，为异戊二烯黄酮类化合物在肿瘤领域的发展提供了新的动力。据报道，千斤拔含有特征性的异戊二烯化黄酮类化合物，可以调节 p53 蛋白。我们的目的是分离这些成分并进行活性评价、构效关系和机制研究，为抗肿瘤药物的开发提供候选化合物。本研究采用色谱技术结合光谱方法对千斤拔甲醇提取物的成分进行分离、纯化和鉴定。以A549和H1975细胞为模型，采用MTT法评价各成分的细胞毒活性。通过分子对接研究了化合物与 p53 蛋白之间的结合机制，并通过细胞热位移测定 (CETSA) 进行了验证。采用Western blotting（WB）检测细胞内p53蛋白及凋亡相关蛋白的表达。外消旋体 1 和 7 的手性 HPLC 分离提供了两对未描述的对映体（1a/1b 和 7a/7b），以及从千斤拔根中分离出的八种已知化合物 (2 – 9)。通过光谱分析阐明了它们的结构，并根据实验

  DOI：

  10.1186/s13020-023-00860-3