3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(1,3-oxazinan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(1,3-oxazinan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(1,3-oxazinan-3-ylmethyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₄
• 分子量: 355.366
• InChiKey: KGDGSBANGUAWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(1,3-oxazinan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-(1,3-oxazinan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a