2-undecyl-4-quinolone | 56183-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-undecyl-4-quinolone
• 英文别名: insoluble DMSO；2-undecyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 56183-46-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: KKSIGOUTTVXAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecyl-4-quinolone 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-undecylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的不饱和喹诺酮N-氧化物调节金黄色葡萄球菌的生长和毒力

  摘要：

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201702944
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-undecyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的不饱和喹诺酮N-氧化物调节金黄色葡萄球菌的生长和毒力

  摘要：

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201702944

文献信息

• Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity
  作者：Dávid Szamosvári、Kayla Sylvester、Philipp Schmid、Kuan-Yi Lu、Emily R. Derbyshire、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9cc01689a

  日期：——

  We describe a tandem reaction leading to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with unique selectivity against the liver stage of the malaria parasite.

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9
• Evaluation of synthetic acridones and 4-quinolinones as potent inhibitors of cathepsins L and V
  作者：Emerson F. Marques、Mauro A. Bueno、Patrícia D. Duarte、Larissa R.S.P. Silva、Ariani M. Martinelli、Caio Y. dos Santos、Richele P. Severino、Dieter Brömme、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.002

  日期：2012.8

  Cathepsins, also known as lysosomal cysteine peptidases, are members of the papain-like peptidase family, involved in different physiological processes. In addition, cathepsins are implicated in many pathological conditions. This report describes the synthesis and evaluation of a series of N-arylanthranilic acids, acridones, and 4-quinolinones as inhibitors of cathepsins V and L The kinetics revealed that compounds of the classes of acridones are reversible competitive inhibitors of the target enzyme with affinities in the low micromolar range. They represent promising lead candidates for the discovery of novel competitive cathepsin inhibitors with enhanced selectivity and potency. On the other hand, 4-quinolinones were noncompetitive inhibitors and N-arylanthranilic acids were uncompetitive inhibitors. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Cornforth; James, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 124,125
  作者：Cornforth、James

  DOI：——

  日期：——