(1R)-trans (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate | 40999-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-trans (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 40999-14-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: YABFALQUIJATPZ-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 L-menthyl diazoacetate 在 complex of copper(II) trifluoromethanesulfonate and (1S,2S)-N,N'-di(mesitylmethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1S)-trans (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate 、 (1R)-trans (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate 、 cis (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1,2-二胺/铜（II）三氟甲磺酸盐络合物作为手性催化剂。苯乙烯与重氮酯的不对称环丙烷化

  摘要：

  苯乙烯和重氮酯在三氟甲磺酸铜（II）（1 mol％）和（1S，2S）-N，N'-二（间苯甲基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺（2 – 3mol％）以良好至优异的光学产率得到2-苯基-1-环丙烷羧酸酯。该反应已应用于菊酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80029-4

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins: modified bis-oxazoline ligands
  作者：Richard E. Lowenthal、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80110-r

  日期：1991.12

  The Cu(I) complexes of new bis-oxazolines (3–7) prepared from the corresponding amino alcohols and malono-bis-imidate exhibit high enantioselectivity of up to 94 %ee in the catalytic cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins. New diazoacetate reagents have also been developed giving high trans/cis ratios of up to 99:1 trans.

  由相应的氨基醇和丙二酸双亚氨酸酯制备的新的双恶唑啉（3-7）的Cu（I）配合物在三取代和不对称的顺式1,2催化环丙烷化中表现出高达94％ee的高对映选择性-二取代的烯烃。还开发了新的重氮乙酸盐试剂，可提供高达99：1反式的高反式/顺式比例。
• C2-symmetric 1,2-diamine/copper(II) trifluoromethanesulfonate complexes as chiral catalysts. Asymmetric cyclopropanations of styrene with diazo esters
  作者：Shuji Kanemasa、Satoshi Hamura、Etsuko Harada、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80029-4

  日期：1994.10

  Styrene and diazo esters react in the presence of copper(II) trifluoromethanesulfonate (1 mol%) and (1S,2S)-N,N′-di(mesitylmethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine (2 – 3 mol%) to give 2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylates in good to excellent optical yields. This reaction has been applied tov the synthesis of chrythanthemic acid.

  苯乙烯和重氮酯在三氟甲磺酸铜（II）（1 mol％）和（1S，2S）-N，N'-二（间苯甲基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺（2 – 3mol％）以良好至优异的光学产率得到2-苯基-1-环丙烷羧酸酯。该反应已应用于菊酸的合成。