5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉 | 28971-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉
• 英文名称: 4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin
• CAS: 28971-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: LGYCOYCCCKHXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉是一种从甘草根中分离出的四氢喹啉生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以95%的产率得到三甲基-(4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silyl compounds

  摘要：

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。

  公开号：

  US04577022A1
• 作为产物：
  描述：

  oxo 2'cyclohexyl-3 butanal 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new pyridine synthesis starting from α, β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Katsuhiro Konno、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83901-5

  日期：1986.1

  A new and mild synthetic method of substituted pyridines from α, β-unsaturated carbonyl compounds through a sequence involing (1) 1, 4-conjugate addition of thiophenol (2) condensation with a methylene ketone (3) Pummerer rearrangement to an unsaturated 1, 5-dicarbonyl compound (4) treatment with ammonia is described.

  一种新的，温和的合成方法，可通过α，β-不饱和羰基化合物的序列错合（1）1，苯硫酚（4-）共轭加成（2）与亚甲基酮（3）Pummerer重排成不饱和1，描述了用氨处理5-二羰基化合物（4）。
• Rhodium catalyzed hydrogenation of nitrogen heteroaromatics under water gas shift conditions. Selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and -formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yoshiaki Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95653-3

  日期：1987.1

  Quinolines and isoquinolines are hydrogenated selectively in the nitrogen-containing ring by means of carbon monoxide and water in the presence of catalytic amount of rhodium carbonyl cluster.

  在催化量的羰基铑簇存在下，借助一氧化碳和水在含氮环中将喹啉和异喹啉选择性氢化。
• 8-Carboxylester, and 8-carbamyl derivitives of
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04009169A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  The invention relates to novel 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which have a group X situated at the 8-position said group X is CONHR.sup.3, or CO.sub.2 R.sup.5 wherein R.sup.3 is hydrogen lower alkyl and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or a lower aralkyl radical. The compounds are intermediates for corresponding compounds where X is CSNHR.sup.3 and these are anti-ulcer agents.

  这项发明涉及一种新颖的5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，其在8位具有一个称为基团X的基团，其中基团X为CONHR.sup.3，或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.3为氢、低碳链烷基，R.sup.5为氢、低碳链烷基或低碳链芳基基团。这些化合物是相应化合物的中间体，其中X为CSNHR.sup.3，这些化合物是抗溃疡药物。
• Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05972975A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Substituted 2-aminopyridine compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders. ##STR1##

  公式（I）中的2-氨基吡啶化合物及其药用盐已被发现在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱中具有用处。
• 8-Cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04011225A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  The invention relates to novel 8-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which are intermediates for the preparation of corresponding 8-thioamides. Some of the 8-cyano compounds are anti-ulcer agents.

  这项发明涉及一种新型的8-氰基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，这些衍生物是制备相应的8-硫代酰胺的中间体。其中一些8-氰基化合物是抗溃疡药物。