5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇 | 108261-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinolin-8-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-ol；cotarnine；5,6,7,8-Tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-ol；4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-ol
• CAS: 108261-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WXIAEQCTLGPQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 碘 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843
• 作为产物：
  描述：

  -N-methylamino>acetaldehyde diethyl acetal 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Certain 6,7-methylene dioxydihydro or tetrahydro-isoquinoline derivatives

  摘要：

  一种由以下化学式表示的四氢异喹啉衍生物：其中 R.sup.1 代表氢或甲基，X.sup.1、X.sup.2、Y.sup.1 和 Y.sup.2 定义如下：(1) X.sup.1 代表 --OH、或 OR.sup.2，其中 R.sup.2 代表较低的烷基，当 X.sup.2、Y.sup.1 和 Y.sup.2 代表氢时；(2) X.sup.1 和 X.sup.2 共同形成氧代 (.dbd.O)，当 Y.sup.1 和 Y.sup.2 代表氢时；或 (3) Y.sup.1 和 Y.sup.2 共同形成氧代 (.dbd.O)，当 X.sup.1 和 X.sup.2 代表氢时，该化合物在 Cotarnine 制备中作为中间体具有用途。

  公开号：

  US04760145A1

文献信息

• Benzylamine derivative
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04769480A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  There is provided a novel benzylamine derivative of the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents a hydrogen atom, a methyl group or a tosyl group, and Y represents a hydrogen atom, a methyl group or ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 being identical or different from each other represent independently a lower alkyl group.

  提供一种新型苄胺衍生物，其化学式为I: ##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或甲基基团，X代表氢原子、甲基基团或甲苯基团，Y代表氢原子、甲基基团或##STR2## 其中R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别独立代表较低的烷基基团。
• 4-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-6, 7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, and process for preparing the same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0404694A3

  公开（公告）日：1991-12-18

  The present invention provides a new benzylamine derivative of formula : and a process for preparing the same.

  本发明提供了一种新的苄胺衍生物，其化学式为：以及其制备方法。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0214905A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  A tetrahydroisoquinoline derivative represented by the following general formula; wherein R' represents hydrogen atom or methyl group, and X1, X2, Y' and Y2 are defined as follows: (1) X' represents -OH, or OR2 wherein R2 represents lower alkyl group, when X2, Y' and Y2 represent hydrogen atom; (2) X' and X2 are jointed together to represent oxo group (=O), when Y' and Y2 represent hydrogen atom, or (3) Y' and Y2 are jointed together to represent oxo group (=O), when X' and X2 represent hydrogen atom, which is useful as an intermediate in preparation of Cotarnine.

  由以下通式代表的四氢异喹啉衍生物； 其中 R' 代表氢原子或甲基，X1、X2、Y' 和 Y2 定义如下： (1) X' 代表-OH 或 OR2，其中 R2 代表低级烷基，当 X2、Y' 和 Y2 代表氢原子时； (2) 当 Y'和 Y2 代表氢原子时，X'和 X2 连接在一起代表氧代基团（=O），或 (3) 当 X' 和 X2 代表氢原子时，Y'和 Y2 连接在一起代表氧代基团（=O）。
• A process for preparing cotarnine
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0387156A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Process for preparing cotarnine of formula : which comprises hydrolyzing a dihydroisoquinolonium salt having the following formula (D) wherein A represents an anion

  制备式 ： 其中包括水解具有下式（D）的二氢异喹啉鎓盐 其中 A 代表阴离子
• Simig, Gy.; Schlosser, M., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 217 - 228
  作者：Simig, Gy.、Schlosser, M.

  DOI：——

  日期：——