5,6,7,8-tetrahydro 4-methylquinoline-N-oxide | 133092-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro 4-methylquinoline-N-oxide
• 英文别名: 4-methyl-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium
• CAS: 133092-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GNFYKBKVMSHXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro 4-methylquinoline-N-oxide 、 乙酸酐 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 2h 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 乙醚 作用下， 以to give the product as crystals (12.0 g)的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl)-N-substituted aminopyrido-fused

  摘要：

  本文披露了化学式为 ##STR1## 的吡啶衍生物，其杂环芳香族N-氧化物和药学上可接受的酸盐。在该式中，z为0、1或2；R为氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、(较低)烷基氨基或二(较低)烷基氨基；R.sup.1为氢或较低的烷基；R.sup.2为--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.3或--CH.sub.2--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --R.sup.3或--CH.sub.2.C.tbd.C.(CH.sub.2).sub.m --R.sup.3，其中n为1到6，m为0到3；R.sup.3是一个化学式为 ##STR2## 的环。这些化合物表现出5-HT.sub.1A激动剂、拮抗剂或部分激动剂的活性，并用于治疗中枢神经系统疾病，例如焦虑症，作为降压药物以及治疗厌食症。

  公开号：

  US05194439A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro 4-methylquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  公开了化学式为##STR1##的吡啶衍生物、其杂环芳香族N-氧化物和其药用可接受的酸盐。在该式中，z为0、1和2，R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.2具有特定含义。这些化合物表现出5-HT.sub.1A受体激动剂、拮抗剂或部分激动剂的活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病，例如焦虑，作为降压药和治疗厌食症。

  公开号：

  US05075303A1

文献信息

• Visible‐Light‐Induced C2 Alkylation of Heterocyclic N‐Oxides with N‐Hydroxyphthalimide Esters under Metal‐Free Conditions
  作者：Pi‐Tao Qin、Jing Sun、Fei Wang、Jing‐Yun Wang、He Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202000517

  日期：2020.11.4

  heterocyclic N‐oxides with N‐hydroxyphthalimide esters was developed using Eosin Y as the photocatalyst in the presence of Cs2CO3 under redox‐neutral and mild conditions. Using N‐hydroxyphthalimide esters as the radical precursors, quinoline and pyridine N‐oxides were readily coupled with a wide range of primary, secondary, and tertiary radicals to afford the desired alkylated heterocyclic N‐oxides in moderated

  使用曙红Y作为光催化剂，在Cs 2 CO 3存在下，开发了可见光诱导的杂环N-氧化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CH选择性烷基化烷基化反应在氧化还原中性和温和条件下。使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体，喹啉和吡啶N-氧化物易于与各种伯，仲和叔基团偶联，以中等至极好的收率提供所需的烷基化杂环N-氧化物。重要的是，该反应方案还成功证明了其在糖基或生物活性天然脱氢松香酸含杂环N-氧化物以及药物和农用化学活性烷基化奎宁基功能分子（潜在的抗疟药）的构建中的应用。
• CLIFFE, IAN ANTHONY;WHITE, ALAN CHAPMAN;MANSELL, HOWARD LANGHAM;TODD, RIC+
  作者：CLIFFE, IAN ANTHONY、WHITE, ALAN CHAPMAN、MANSELL, HOWARD LANGHAM、TODD, RIC+

  DOI：——

  日期：——
• US5075303A
  申请人：——

  公开号：US5075303A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5194439A
  申请人：——

  公开号：US5194439A

  公开（公告）日：1993-03-16