Methyl-4-(3-hydroxy-2.6-dimethylhexyl)cyclohex-1-en-carboxylat | 58493-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl-4-(3-hydroxy-2.6-dimethylhexyl)cyclohex-1-en-carboxylat
• 英文别名: Methyl 4-(4-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 58493-52-0；76549-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: KVQQCXYORPHUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-(3-hydroxy-2.6-dimethylhexyl)cyclohex-1-en-carboxylat 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-erythro-juvabione
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的反应。第八部分 立体选择性和非立体选择性合成（±）-木薯bi酮

  摘要：

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39700001469
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl-4-(3-hydroxy-2.6-dimethylhexyl)cyclohex-1-en-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的反应。第八部分 立体选择性和非立体选择性合成（±）-木薯bi酮

  摘要：

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39700001469

文献信息

• Reactions of cyclohexadienes. Part VIII. Stereoselective and nonstereoselective syntheses of (±)-juvabione
  作者：A. J. Birch、P. L. Macdonald、V. H. Powell

  DOI：10.1039/j39700001469

  日期：——

  readily available dihydroanisoles and several αβ-unsaturated ketones have previously been shown to undergo acid-catalysed ring-opening to yield 4-substituted cyclohexenones. As the first example of the utility of this general process in natural product synthesis, a simple and efficient synthesis of (±)-juvabione diastereoisomers has been carried out. The synthesis was extended to yield (±)-juvabione in a

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。