2-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol | 1256338-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1256338-97-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: DKDAADJVWLDMPK-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的立体选择性全合成Leiocarpin C

  摘要：

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200656
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 四氧化锇 、 borane-dimethyl sulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.41h， 生成 2-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  简洁的立体选择性全合成Leiocarpin C

  摘要：

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200656

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol
  作者：J. Yadav、V. Krishna、A. Srilatha、R. Somaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1257858

  日期：2010.9

  Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解
• Concise Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C
  作者：Dasireddi Chandra Rao、Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Baggu Chinnababu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200656

  日期：2013.12

  A simple and highly concise strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of leiocarpin C starting from commercially available mandelic ester. The strategy utilizes the OsO4‐catalyzed cis‐hydroxylation and selective reduction with K‐Selectride as key steps.

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。